小五郎等人在去海豚樂園的路上，遇到了幾位正在進行大學同學聚會的女子。為了接另一位大學同學，他們一起前往海豚樂園飯店卻意外發現她們等待已久的藤村直美被殺害了。經過調查之后柯南確認了兇手的身份并向大家演示了兇手利用雪糕的犯罪手法。再自己留下的證據面前，兇手最終承認了罪行。

小五郎帶著小蘭和柯南來到“黃昏別館”，途中還偶遇了同是偵探的千間降代，當他們到達之后才發現，此次受邀前來的茂木遙史、大上祝善、槍田郁美和白馬探都是名偵探，而在這棟別墅內隨處可見陳年的血跡。在晚宴上，本以為能一睹這位別墅主人尊容的各位偵探卻掃興的發現，他居然頭戴面罩，并且還阻斷了所有道路，要求偵探們在這棟孤立無援的別墅內幫他尋找寶藏。

神秘女子池波女士尋找的中學同學柴田手里握著照片被殺，小五郎等開始向相關者訊問而柯南也弄明白了柴田手握照片的含義。“沉睡的小五郎”當眾點破了池波女士的眾多謊言但卻判斷兇手另有其人。而兇手留下的鐵證就留在罪犯的手上，鐵證面前犯人最終承認了罪行，但在犯人準備自我了結的時候被池波攔下，而池波女士的身份也最終揭曉。

柯南和小蘭被小五郎帶到OK牧場在途中迷路，巧遇恰好路過的牧場工作人員后一行人終于到達牧場。。小五郎因為要看馬術，到了馬場便參觀了起來。但是馬場的裝蹄師杉山突然死亡！雖然看起來是被事故但在柯南的調查下發現這其實是一起有預謀的謀殺案！雖然大楠給馬喂了巧克力使馬異常興奮，但真正殺死杉山的另有其人。

柯南，小蘭和小五郎一行三人到飯店避暑，正巧在這里碰到了和其他律師一起來這里度假的妃英理，當晚為了找尋酒醉未歸的小五郎，竟然發現了死在密室里的律師律子，然而糟糕的是，小五郎竟然就睡在這個房間里，于是小五郎就以案件重要關系人的身份被帶回了群馬縣警局，佐久作為辯護律師一同前去，而柯南和妃英理等人則留在現場進行調查。