柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

警方看到落地窗的鎖上有血跡，并在玻璃碎片上了發現了一個小洞，柯南和平次作出大膽推測，期間，柯南因看到遠處樹上掛著的不明物體差點墜落陽臺，而當時在旁邊的菊人卻因為懼高癥，沒有伸出援手，所幸有驚無險。在樹上找到兇器之后，兩人將所有的線索串聯起來，沒錯，兇手就是那個人！他們將所有人都叫到案發現場，說櫻庭就是兇手，可事實真是如此嗎？

貴和子的未婚夫雅彥打來電話希望朋友們可以把保險證送到醫院，于是，一群人便驅車趕往醫院，途中柯南從小蘭和她媽媽妃英理的談話中得到啟示，趕到醫院時貴和子還沒有脫離危險，柯南麻醉小五郎后，讓大家來到院長室將整個案件的來龍去脈詳細分析，并找出了蓄意謀害貴和子的兇手。

柯南隨小五郎送園子和小蘭到山里的別墅，參加在網上認識的魔術愛好者見面會，在回家途中，柯南從收音機中聽到魔術愛好者的西山務在家被殺，而且還留下殺人將繼續的留言，之后小五郎和柯南急忙趕回去卻看到與山外唯一連接的橋正在燃燒，身患發燒的柯南沖入大火一個人到達別墅，很快第二個受害者濱野的尸體在雪地中被發現， 但周圍卻一個腳印都沒有。

阿笠博士以少年偵探團為對象進行了一場尋寶之旅，舞臺就是阿笠博士的叔叔住的一個別墅，但在他叔叔過世的50年來，這棟本不該有人進出的別墅卻發現有人來過的痕跡，他們還找到了一系列由月亮、星星和太陽組成的古怪暗號，連博士事先藏好的玩具也被人用刀劃壞，這幢別墅一定暗藏玄機。