平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

小五郎受學生時代認識的房東太太宗田光江之托，開導她最近不知為何事而消沉的孫子阿真，數次敲門無人回應，光江用備份鑰匙把門打開，卻發現屋內一片狼藉，而且墻壁上還涂滿了用紅色蠟筆畫的線，大家在浴室發現了割腕而死的阿真，光江讓柯南找來醫科大學的房客城戶，但已經為時已晚，小五郎斷定這是自殺案件，但光江和柯南卻認為是被人抹殺，這時，大家注意到了在建筑模型里的鑰匙，也就是說這是密室殺人事件！

服部和女友和葉受人委托前往鳥取縣傀儡嶺的武田家，但卻在途中迷路，還遇到了一位叫羅伯泰勒的外國人，這時，同樣受到武田家的邀請，為他們解開傀儡嶺蜘蛛之家謎團的柯南等人剛好從旁邊經過，在他們到達的當天晚上，武田家的長子信一在木偶倉庫的二樓吊死，接著和葉的身后出現了可疑的人影。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

小五郎收到古裝劇演員土方幸三郎的邀請后被帶到公寓里，大家在這個五樓的屋子陽臺欣賞風景的時候，竟然看到土方的太太永倉永美的尸體，在隔壁演員沖田家的陽臺上倒下來，沖田否認自己殺人，但警方和小五郎都認為他是唯一有可能犯案的人，但柯南卻在土方原本悲痛的臉上看到一絲恐怖的笑容，便對沖田犯案的說法產生懷疑，最后柯南找到足以推翻整個案子的有力證據。