來到熊本阿蘇火山旅行的柯南等人不幸卷入了事件，盜取熊紋食品機密資料的犯罪嫌疑人試圖取回贖金時被步美打斷，藏有機密隨身碟的熊本熊玩偶陰差陽錯到了小男孩賈斯丁手中，與賈斯丁有過一面之緣的柯南等人好不容易才找到了他的線索，但卻被犯人搶先了一步，現在丟失的不只是機密文件，連同賈斯丁也被綁架了。

從純夏女士的電話留言和宅司的表情中柯南看出了這并非是正當防衛，而是宅司利用自己太太的習慣策劃的謀殺，他的所作所為會讓夫妻之間走到盡頭。得知妻子沒有生命危險的宅司從安心到負罪感到恐懼的變化驗證的柯南的推理，他與灰原在阻止了宅司自殺后解除了夫妻倆的誤會，知道真相的宅司陷入了無盡的悔恨之中。

受百合香小姐之邀小五郎帶著小蘭和柯南前往了葡萄園，在那里他們看到了前來簽合同的山口先生，而百合香小姐的丈夫健吾卻帶著契約不知所蹤。水町帶來的契約上已經有了健吾的簽名，在水町帶著小五郎等人參觀葡萄園時百合香小姐依舊沒能找到自己的丈夫，他們一起前往酒庫后才發現健吾已經遇害，而除了水町之外其他的人都有不在場的證明。

揭開暑假序幕的星期天，阿笠博士陪著少年偵探團看完電影后往家趕，在電車上他們看到遠方的樓頂上發生了命案，但到達現場后目擊墜落的時間卻是他們看到案情發生后的10分鐘。五層的建筑不可能墜落這么長時間，為了找出案情的真相柯南立即對案發的大樓展開了調查。

寒假的這天柯南發燒了休息，而原本約定好的在步美家的紙牌游戲也沒有辦法參加。就在和步美通電話時忽然有個叫做正南的小男孩說有陌生人闖進家中敲開了步美家的門，但之后他的父母便過來把他帶走了。看似小孩子的惡作劇但柯南卻發現其實他們不是真的父母，正南可能真的面臨危險！于是少年偵探團的各位來到正南的家里一探究竟。