柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

新一要求在次對嫌犯的物品進行搜查，可依舊沒有發現可疑物品，之后，新一在鷺沼的座位上發現了底片的碎片，并將所有人的證詞、座位上的底片、墻壁上的血漬和被害人口袋被弄濕都串成了一線，雖然鷺沼的嫌疑最大，但新一卻說兇手不是他，因為他被真兇所利用，推理一步步接近真相，讓大家出乎意料的是兇手居然是……

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

步美生病一人在家休息，就連有電話打進來她也因熟睡也沒有接聽，但過了一會兒，步美聽到有人撬門的聲音，不禁想起了前些日子歹徒入室殺人的事情，可她還沒來得及報警，歹徒就破門而入了，她慌忙躲在床下，用少年偵探的徽章聯系柯南，因為不能說話她就用假面超人鬧鐘聲音代替自己傳達求救訊息，可元太光彥確認為步美在惡作劇，柯南會棄之不理還是解開暗號呢？步美又會展開怎樣的自救？