商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高氏兄弟秘密交易煙土，不想卻中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發現，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發現后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團武裝的建議，高云飛答應自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質，要求用他和向劍鋒交還。

時秒找不到巧克力，在得知時分吃了她的巧克力竟然沒有打時分。因為她在想，這是時分最后一次吃她的巧克力，就一點不生氣了。她已經讓媽媽把時分帶走。在時秒變成問題少女的那天，媽媽緊追著她直到再也追不動，她不忍心停下了步子。媽媽因為時秒的樣子失聲痛哭。媽媽向時秒道歉認錯，請時秒回到她身邊來，時秒卻不想回到媽媽身邊。時秒向媽媽大聲控訴，她無法擁有一個良好的童年，她的人生是苦的，她年紀小卻承受了那么多。時秒告訴媽媽，她這輩子只求媽媽答應她一件事，快把她哥帶走。但這件事她還沒有跟時分說。時分跟萬歲和甄開心坐在院子里，桌子上擺的被時秒破壞掉的船模，時分看著船模，這些船模都是他辛辛苦苦掙來的，他控訴時秒的殘忍，以及這些船模一個個是他怎么掙來的，直到時分數到最后一個，想到了時秒。這是時秒抱著自己的存錢罐，在冬天的冷風里一直站著，終于感動了店家，把船模給了時秒。時分由這個船模悟出時秒還是很善良的，一定在等待他主動，而今天又是父母離婚十周年的日子，是他們相依為命的開始。所以時分把提拉米蘇放在冰箱里，為了慶祝這個偉大的日子。時分為時秒準備了提拉米蘇，慶祝二人相依為命的日子。他向時秒一番表白，請時秒把蠟燭吹了，蛋糕

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。

"1923年的廣州，革命形勢如火如荼，各種勢力魚龍混雜。生活在青樓的跑堂“小茶壺”向劍峰，機靈幽默，是一個開心無憂的小混混，但是無形中卻卷入了一個陰謀。滇軍師長方世煥垂涎阿嬌，為了挽救阿嬌，向劍峰給玉蘭瓷莊小少爺高云飛送信，不想卻使得高云飛陷入了危險境地，千鈞一發之時，向劍鋒智斗方世煥，從而解救了高云飛，由此得到高云飛的賞識。此刻，高云飛的父兄同樣受到了不明武裝的襲擊，原來這一切都是青云瓷莊的羅因布下的局，之前羅因帶著女兒羅秋燕以及師爺吳粵白回到廣州，發起了對高云飛之父高玉甫的攻勢——他們的仇源自13年前廣州大商家江月滅門之災，而二當家羅因不久之前得到密信證明當年正是高玉甫下的黑手，于是羅家回到廣東準備為江家復仇，高玉甫隱約感覺危險似乎與自己當年犯下的一個錯誤有關，高云飛得知父親的過去驚詫不已。云飛郁郁不安，借在阿嬌處聽蕭獲得內心平靜，卻邂逅一位蕭姓女子，云飛見她似曾相識。