高氏兄弟秘密交易煙土，不想卻中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發現，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發現后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團武裝的建議，高云飛答應自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質，要求用他和向劍鋒交還。

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

秋天來了，時分時秒又開始了新一輪的廝殺搏斗，手足相殘，原因就是兩張代餐券，兩人以家為起點，互相爭奪，時秒用暴力取走代餐券，路上被時分水槍攻擊又奪走了餐券。時秒不氣餒，當時分幫助一個盲人過馬路后，時秒又沖出，時分扔出車子，時秒撲人不得撲向了樹，狠狠摔在地上，慘兮兮的。時分見狀便把把餐券主動給了妹妹。時秒剛覺得時分也沒有那么壞，結果就發現這代餐券是畫的！又被時分坑了！兩人扭打在一起，被校醫老師撞見，叫了兩人到校醫務處說話。經兄妹講述，終于弄清了事情緣由，在上個月，時分帶著時秒去參加全國才藝展示會，獲得了第三名，得到一家昂貴餐廳夢天堂的代餐券，兩人便是因這張餐券而爭執。校醫老師據此做出裁判，在下午放學前，誰先找到一個同學陪她去，就把餐券給誰！時分一聽就興沖沖的沖出了醫務室，可時秒卻表情低落，時分有一群群狐朋狗友，可是她沒有，她肯定要輸給時分了！校醫老師便幫時秒做了開導，時秒似乎明白了什么，高興的出了醫務室。時分一到教室就興致勃勃的邀請甄開心一起去吃晚餐，突然，全班都靜了下來，朝一個方面看去，從班門口進來了一位美麗端莊、極為出眾的女孩，而她竟是那個戴牙套，面烏黑的丑女優樂！倒是時分慧眼識珍珠，

時秒在日記本上定下了多條寒假計劃：一，減肥計劃；二，貼吧瘋狂水經驗，錄配音，成為飯圈大大；三，讀完所有名著，成為腹有詩書氣自華的女子；但是清早時秒坐在書桌前，拄著腦袋，覺得那都是期末考試后的事情了。接著，時分從床上下來，嘲笑時秒清早五點就起來背單詞，成績不過比他高了一百多分。而時分今天竟也早早起來上學，時秒不由覺得自當萬一消失后，時分整個人變得莫名的怪異的亢奮。時分把同學們騙來開早會，卻在黑板上寫下來個“愛”字。原因是校工萬一人間蒸發，時分懇請大家給萬歲萬幸一點寬容和愛。萬歲說唱著rap來上學，眾人一一給他打招呼，郝仁收作業時，時分打開萬歲的作業本，卻發現并沒有淚痕。而萬幸被何二蒙和時秒盯著，被萬幸用期末考試的話題給激走了。苗妙妙約時秒周六去看漫展，一起買cosplay服，并叫上甄開心，可時秒因為期末考試和苗妙妙商定了期末考試后再去。時分課堂上盯著萬歲，直覺得萬歲不正常，爺爺得而復失竟然一滴淚都沒有。時分覺得萬歲只是看著不難過，他和甄開心商量著要讓萬歲把情感宣泄出來，首先，便是要把他弄哭。卻因在課堂上說得熱烈被老師趕出去罰站。課后時分便開始放催淚大招，故意明里暗里提起校醫，可萬歲都很平