柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

九十九七惠通過妃英理的介紹來到毛利偵探事務所，她拜托小五郎幫她重新調查丈夫著名魔術師九十九元康的死因，一行人來到九十九家中，見到了元康的三個學生真田一三 、三好麻子和白地裕士，簡單的照面之后，他們來到元康的死亡現場——地下室，柯南仔細進行現場勘查，發現了電話上一串奇怪的數字，期間，小蘭對柯南起了疑心，而暗中觀察他，但柯南毫無意識。

柯南一直到吃晚飯的時候都還不見蹤影，博士去找他時也被不明人士打昏。深夜，不放心博士和柯南的灰原等人決定在古堡進行搜索，然而他們卻沒有發現兇手正悄悄跟在他們后面，大家跟著灰原來到柯南消失的密室，并發現了血跡和石頭上的留言，古堡越來越詭異，之后，光彥和元太也不知了去向，步美和灰原進一步深入古堡，就在她們也發現那具骷髏時，兇手出現。

小蘭的班上轉來了一個叫伊東玉之助學生，受到他的邀請小蘭和柯南一行人來到他的劇團參觀排練過程，柯南發現成員之間似乎有什么問題，沒過多久一樁殺人案件發生了，案發時所有人正好都在舞臺排練，而且柯南等人就坐在觀眾席，那個逃過柯南和劇團人視線犯案的兇手應該就在其中。