最近，都市里出現了一名專門襲擊長發女子的榔頭男，警方根據目擊者的通報找到了榔頭男的住所并在周圍展開了監視，期間，有三個人陸續進出過榔頭男的房間，他們分別是宅配快遞員、機車送貨員和披薩外送員，考慮到這可能是兇嫌所使用的調虎離山計，警方匆忙沖進了他的房間，不想卻發現一名疑似榔頭男的人倒在屋內。

柯南回家后小蘭就告訴他，自從放寒假瑛祐就失去了聯系，而在此之前小蘭從他那里聽說，他好像在杯戶中央醫院找姐姐的時候發現了關于自己父親線索，柯南急忙找到茱蒂老師商量對策，并推斷出他的父親就是被黑暗組織殺掉的CIA諜報人員，隨后，柯南一行人趕到醫院向護士詢問英祐的事情，沒想到竟然還有另一個人像英祐一樣在這家醫院打聽水無憐奈的事情。

園子邀約柯南和小蘭一起來賞楓，可她的真正目的卻是想要將紅色手帕系在《冬季楓紅》拍攝地點的樹枝上，以此為暗號與京極碰面，然而旁晚時候，當她們再次返回樹林卻看見了一具尸體，而此人正是曾與她們偶遇的電視劇人員，天色越來越暗，柯南察覺到有不止一個人在監視著他們。

少年偵探團、灰原與柯南等人發現小說家萬田年久的弟子原本高平在家中遇害。目暮調查了死亡推定時間內的不在場證明。萬田說他從昨晚起一直把自己關在旅館的房間內、案發時也沒出過房間。高木發現旅館和原本家確實很近。可是，島木說自己確實在旅館的候梯廳等萬田，而萬田的貓最終暴露了他犯罪的事實。而最終萬田也承認了自己的罪行。

佐藤警官左手無名指上突然多出的戒指引起了同事們的關注，連高木也不知這枚戒指的由來，就在他為自己的幸福擔憂時，佐藤接到了小蘭的報警電話，死者是作家諸口益貴，發現尸體時他正處在一間上鎖的密室房間，判斷出死者是自殺還是他殺成了破案首要解決的問題，柯南發現這個謹小慎微的作家把戒指戴反了，由此推斷，這是起他殺事件，可犯人到底用了什么手法來制造密室？