柯南一直到吃晚飯的時候都還不見蹤影，博士去找他時也被不明人士打昏。深夜，不放心博士和柯南的灰原等人決定在古堡進行搜索，然而他們卻沒有發現兇手正悄悄跟在他們后面，大家跟著灰原來到柯南消失的密室，并發現了血跡和石頭上的留言，古堡越來越詭異，之后，光彥和元太也不知了去向，步美和灰原進一步深入古堡，就在她們也發現那具骷髏時，兇手出現。

在盛夏到伊豆去做海水浴時，有一個叫道脅的男子主動和園子搭訕，并邀請三人一起吃飯，期間，道脅談起了當地有名的男子殺害褐色頭發女生的事，就在這時，有人匆忙跑來說有一名褐發女子在小樹林遇害。晚上，柯南三人在等待道脅接他們共進晚餐時，園子卻遭到了不明人士的攻擊。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

收到市川產業的會長的委托而且參加了在會長家開的party的小五郎他們，為了確定公司的繼承人調查了會長的女兒們。在柯南跟蹤一重小姐時卻不慎被人暈倒，當他起來趕往會場的時候市川卻因為突發心臟病倒地身亡。但市川真的是因為突發心臟病死亡卻引發了市川的女兒們的爭論。而從包里搜出的注射器的一重也成為了頭號嫌疑犯。但在柯南推理下最終發現了真兇的身份。

雖然少年偵探團被發現且命懸一線，不過幸好柯南及時趕到，大家得以解救，至于這個黑衣女人根本不是組織里的人。回家的路上，灰原識破柯南的身份并說自己是黑衣組織的人，而阿笠博士現在已經……，聽到這些，柯南匆忙趕去博士家卻發現博士安然無恙，而這時灰原也回到家，原來她因為姐姐的事情已經背叛了組織并且服用了和柯南一樣的藥讓身體變小，走投無路之下來到工藤家，被博士發現而收留。