三爺、五爺來找余其揚談論商會的公事，余其揚告訴二位，現在的浦江商會其實已經茍延殘喘了，面臨著財務危機，所以必須改革，余其揚決定投靠蔣介石，三爺五爺感到不妥。鄭老板與徐老板來找何立，告知兩人已然退會，并拿給何立一張數額是兩萬元的支票。 一心想成為電影明星的辛荔荔從劉驥處得知自己不能擔任《飛行女俠》的女主角，心有不甘，便求助于余其揚。余其揚動用自己的關系，讓辛荔荔如愿以償，但劉驥卻仍心有顧忌，他撥通了筱月桂的電話。與此同時，痛苦多年的沁云終于向余其揚提出了離婚，為了成全兩個人的幸福，余其揚最終還是在離婚協議上簽上了自己的名字。

軍閥開始羅列各種苛捐雜稅，在商團的抵制下，迫使軍閥取消了苛捐雜稅，這一點更加刺激了商團開始擁兵自重，更使得高云飛決定鋌而走險。蕭紫云神智已經清晰，她竭力勸說向劍鋒離開高云飛，向劍鋒雖然擔心姐姐的安危，但是依舊堅持要以自己的方式對付高云飛，蕭紫云得知弟弟的心意之后，決定冒險幫助向劍鋒。蕭紫云將高云飛的勢力關系圖故意泄露給童醫生，希望通過童醫生可以阻止高云飛的計劃，然而童醫生的后臺吳粵白得知之后，并未有相應的行動，因為此時此刻，吳粵白和高云飛他們已經達成了某種利益同盟。高云飛成功解圍了滇軍對商團的圍困，這一點使得高云飛聲名顯赫，陳孝和看到高云飛的能力，允諾給以高云飛一批武器，以期高云飛成為商團的馬前卒，而高云飛自己也盤算著這批武器的用途，他們懷揣著各自的意圖達成了暫時的合作。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點，挑撥兩兄弟之間的關系，吳粵白的“美人計”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。

劉毓生行刺失敗，落在了高云飛的手中，從劉毓生口中得知背后主使乃是吳粵白和羅秋燕，高云飛暗自盤算日后復仇計劃。高云飛將劉毓生虐殺剝皮后制成人皮鼓，并迫使蕭紫云親自捶鼓明志，經此之后，蕭紫云神智更為瘋癲，高云飛見此悲恨交加。吳粵白得知劉毓生之死后，開始接近劉毓生的姐姐喬其，意圖利用喬其的仇恨變成自己對付高云飛的另一把冷槍，而一直妄圖接近高家的亞歷山大得知高云飛需要武器，于是在于藍芯的周旋下，結識一個名叫麥克的神秘人物，他可以提供亞歷山大所要的東西，條件是要求亞歷山大盜取軍校的行動計劃書。向劍鋒發現自己已經喜歡上羅秋燕，但是卻又不能忘恩負義去傷害兄弟高云飛，兩難之下，他只有借酒消愁。昆叔將酒醉的向劍鋒帶回紅袖招卻遇上了舊識芳芳，昆叔從芳芳口中得知一個驚天秘密：向劍鋒乃是江月的私生子。