柯南的班級轉(zhuǎn)來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調(diào)查，發(fā)現(xiàn)了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯(lián)想到了黑衣組織，便急忙帶領(lǐng)偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

收到市川產(chǎn)業(yè)的會長的委托而且參加了在會長家開的party的小五郎他們，為了確定公司的繼承人調(diào)查了會長的女兒們。在柯南跟蹤一重小姐時卻不慎被人暈倒，當他起來趕往會場的時候市川卻因為突發(fā)心臟病倒地身亡。但市川真的是因為突發(fā)心臟病死亡卻引發(fā)了市川的女兒們的爭論。而從包里搜出的注射器的一重也成為了頭號嫌疑犯。但在柯南推理下最終發(fā)現(xiàn)了真兇的身份。

小蘭和柯南潛水的時候，發(fā)現(xiàn)了一名女子的尸體，鎮(zhèn)上的驗尸醫(yī)生田中認為這是一起自殺事件，但被害人的朋友卻口口聲聲說一定是田中殺的，原來田中為和院長女兒訂婚而拋棄了死者，雖然田中的嫌疑最大，但是他卻有不在場證明，小五郎干著急沒辦法，而柯南則從撿垃圾的爺爺那里找到了一個破洞的游泳圈，并用空瓶子做了個簡單試驗，犯人的手法他已完全明白。

光彥說他看到友里百合子在廁所前拼命擦眼淚，這雖然讓大家大吃一驚，但是百合子說自己只是去廁所調(diào)整隱形眼鏡而已，這說法合情合理，可柯南總覺得還有疑點，之后灰原一句無意的話語讓柯南終于明白了事情的真相，于是，他急忙的跑去作案現(xiàn)場找到了證據(jù)，正巧阿笠博士也趕來接他們，柯南就借阿笠博士之口并重演兇手在放映室的殺人手法，將兇手繩之以法。

在放學(xué)回家的路上，柯南和灰原發(fā)現(xiàn)了黑衣組織中金恩的車子，柯南在車上裝了發(fā)信器和竊聽器進行跟蹤，但被金恩發(fā)現(xiàn)，他也因此察覺到灰原的存在。柯南和灰原根據(jù)竊聽器聽到的地址，來到金恩和匹斯可等人要進行殺人計劃的杯戶飯店，這里正舉行電影導(dǎo)演的追悼會，在放映幻燈片期間，政客吞口重彥被殺。