柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南、小蘭和小五郎去滑雪的時候，和扮演雪女的明子以及她的替身住在了同一家旅社，期間，小蘭曾看到雪山上有雪女出沒。大家在愉快的滑雪回來后，柯南注意到一同出去的明子和洋子卻并沒有一起回來，當晚洋子邀請大家一起喝酒，明子因為咳嗽并未參加，次日，洋子跑來找小五郎說明子留下遺書自殺了，找到尸體后，柯南發現這根本就不是自殺，而是被人謀殺，兇手就是那個人！

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

柯南、小蘭和園子一起在天臺上等待看流星，和他們一起的還有三個東都大學研究所的學生，期間，野中和秋本去對面的電視轉播塔進行攝影，臨走前秋本告訴他們會有人造衛星經過，讓他們注意觀測。過了一會，秋本從轉播塔那邊回來，留下野中一人攝影，就在大家看向對面的時候，野中從塔上墜落，趕到現場后，他已氣絕身亡，這到底是意外事故還是有人蓄意謀殺？