商會內(nèi)三爺犯錯依會規(guī)斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進(jìn)一步穩(wěn)固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔(dān)保一周。這邊余其揚(yáng)去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質(zhì)問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現(xiàn)代戲。同時黃佩玉也再進(jìn)行商會的改革之路，認(rèn)為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經(jīng)先下手，設(shè)計(jì)路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍?zhí)痘⒀ǎ廊淮饝?yīng)不計(jì)報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

高云飛明白這把槍缺失的輪子上必定隱藏秘密，但從江家的遺物當(dāng)中卻沒有任何發(fā)現(xiàn)，而在一張贖身契約上面，高云飛發(fā)現(xiàn)了一個名字：淑紅。高云飛找到淑紅，向其詢問卻一無所獲，惱怒之下，高云飛失手殺死了淑紅。昆叔最終決定要告訴向劍鋒的真實(shí)身世，于是帶著劍鋒去見他的生母淑紅，不想?yún)s來晚一步，淑紅已被人所害。向劍鋒突遭變故，一時間焚心似火。向劍鋒在淑紅的屋內(nèi)找到了幼時玩耍的“賤骨頭”，他將它帶回作為紀(jì)念，孰不知，這個小小的玩意中隱藏巨大秘密。高云飛在回城的路上遭滇軍設(shè)伏，被抓進(jìn)了方世煥的營地，這原本是吳粵白和高云海設(shè)的計(jì)，想借方世煥之手除掉高云飛。然而高云飛技高一籌，以手中握有財(cái)寶的秘密為誘惑，將方世煥拉進(jìn)自己的陣營。向劍鋒從高家的隨扈口中得知，殺死生母的仇人竟是高云飛。面對親如兄弟的高云飛，向劍鋒不知如何是好。暗探向吳粵白稟告：向劍鋒是江月之子！

余其揚(yáng)終于堅(jiān)定地向筱月桂表達(dá)了自己的感情，而筱月桂卻始終沒有做出答復(fù)。而此時警察局卻收到一份來自國民黨上海警備司令部的機(jī)密，上面清楚地寫明了劉驥的身份——中共上海地下共黨組織成員。被押往監(jiān)獄的劉驥此時能夠求助的人只有筱月桂了。劉驥被冤枉，關(guān)押在監(jiān)獄卻一直沒有投降。筱月桂找到吳市長希望救劉驥，被告知無能為力，劉驥只有死路一條。辛荔荔知道劉驥的事情找到余其揚(yáng)質(zhì)問余其揚(yáng)，并且向余其揚(yáng)表白曾經(jīng)多愛他，而現(xiàn)在的余其揚(yáng)卻變得鐵石心腸。筱月桂得知余其揚(yáng)知道劉驥事件的真相對余其揚(yáng)很失望，希望他迷途知返。得知劉驥得救無望之后，筱月桂仍然利用關(guān)系去見了劉驥最后一面。

高氏兄弟秘密交易煙土，不想?yún)s中了吳粵白和羅秋燕的伏擊，高氏兄弟倉皇出逃，躲進(jìn)了豐泰茶莊。豐泰茶莊曹氏父子假意收留高家兄弟，卻秘密通報吳粵白，此事卻被向劍鋒發(fā)現(xiàn)，向劍鋒匆忙來到曹家向高云飛通風(fēng)報信。吳粵白一行來到曹家縱火焚燒高云飛之前藏匿的倉庫，孰不知高云飛等人早已離開，只有向劍鋒留在其中，羅秋燕發(fā)現(xiàn)后，將向劍鋒帶回羅府。高氏兄弟不明白信息是如何泄露的，卻不知身邊早已被吳粵白安插了內(nèi)線：劉毓生。高云飛想通過陳孝和出面救出向劍鋒，而陳孝和卻適時拋出讓高云飛組建商團(tuán)武裝的建議，高云飛答應(yīng)自會斟酌。羅秋燕醞釀將向劍鋒發(fā)展為另一把安插在高云飛身邊的冷槍，于是對向劍鋒懷柔有加，誰知高云飛將吳鏡飛抓為人質(zhì)，要求用他和向劍鋒交還。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態(tài)的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負(fù)重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點(diǎn)，挑撥兩兄弟之間的關(guān)系，吳粵白的“美人計(jì)”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認(rèn)孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅(jiān)決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。