柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

一個名叫護田的男子來到毛利偵探事務所。說是要找亡妻的手表，但當他聽到毛利小五郎的名字時又打算逃走，此時少年偵探團的各位自告奮勇接受委托。在尋找亡妻的手表的過程中護田的房東出月在房間里看電影。突然在那個房間傳來有東西破碎的聲音后出月竟然被花瓶砸死！看似是外部作案的現場卻遺留了眾多的疑點。

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

小蘭抽空和園子一起去上陶藝課，柯南暗中尾隨但被人發現，之后便和小蘭她們一起做陶藝，這間陶藝教室除了擔任講師的美濃先生還有他的助手笠間菊代，這時，美濃的女婿素夫剛好回來，沒有想到在他回來沒有多久竟然不見了，最后大家在倉庫內發現了被人用領帶勒死的素夫的尸體。