柯南他們在一家新開的飯店吃飯時，碰巧遇到了參加聯誼的高木和佐藤警官，然而，在聯誼進行的同時，參加者江本彩的五歲表弟浩太被人綁架，根據彩和她弟弟將史的說法，警察將目標鎖定在將史的三個朋友之中，可是，經過一一調查卻并沒有發現有何異樣，難道犯人不在他們之中？

小蘭開始懷疑柯南的身份就是新一，拾到柯南遺落的手機的小蘭，想用發送手機郵件的方法來確認真相。當小蘭按下了電源開關,卻出現手機解鎖的畫面。正當她為解除4位密碼冥思苦想時，小蘭回想起半年前與新一的約會并解出了密碼。但發送給新一的郵件卻并沒有發送到柯南的手機上，而這時新一也打來了詢問的電話，最終小蘭打消了對柯南的懷疑。

柯南在車上發現了一封信后，就更加肯定兇手是這個叫三角的人，可他到底使用了什么樣的犯案手法？就在柯南百思不得其解時，瑛祐突然大叫，原來他的手被擋風玻璃的碎片劃傷，小蘭拿出OK繃給他包扎，這時，柯南靈光一現，知道了兇手的犯案手法，他利用老方法將小五郎麻醉，沉睡的小五郎再次出馬。

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。