因為抽獎時抽到了一等獎，小五郎帶著小蘭和柯南來到位于深山的旅館。賓館的主人寺泉是愛車一族收藏了非常多的名車。在房間柯南無意中聽到了奇怪的對話，此時寺泉找到小五郎說明自己最近突然到了恐嚇信，希望小五郎能夠保護他一直到名車展示場的開業儀式。突然，出現了三位不速之客。原來寺泉通過不光彩的手段收購了他們的愛車。在車展的當天卻發現寺院死在了車上！

步美無意中看到了連續縱火的犯人，便前去警局做相關的供詞，之后，少年偵探隊與高木和佐藤警官開始展開調查，然而沒想到當天居然是佐藤父親的殉職忌日，大家也不禁談起了這件“愁思郎案件”，佐藤警官還碰到了父親高中時的老友，這時，目暮警官打來電話讓白鳥和高木前去抓捕縱火犯嫌犯，期間高木想通了十八年前所發生的案件的真相，可當他打電話給佐藤時，卻沒有注意到兇手就在身后。

晚到的杰拉爾·天馬被劍殺死，和天馬有過爭吵的加那善成為了頭號嫌疑人。柯南則在勘察現場的時候發現窗臺上不自然的痕跡，而鋼琴上奇怪的東西也吸引了柯南的注意，最終柯南揭穿了像謎一樣的人物的真面目同時也解開了殺害天馬的兇手所用的犯罪手法。在鐵證面前兇手最終承認了自己的罪行并說出了殺人動機。

備前千鶴在飯店房間里上吊，因而被眾人認為是自殺。在柯南的啟發下小五郎發現千鶴是他殺的肯能性。在警方的詢問下眾人都有殺害千鶴的肯能。在調查飯店的屋頂之后柯南發現了犯人飛翔一般的作案手法和留下的證據。在證據面前兇手最終承認了罪行，同時道出了和千鶴和自己弟弟的過往以及殺害她的原因。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。