小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

阿笠博士的朋友加納照也由于近日就要搬家的緣故，所以計劃將用不到的東西送給朋友，柯南等人在這里遇到了加納在愛犬協會的朋友綱島吉雄、土佐林和蓮木志乃，就在大家思考要帶什么東西回家作紀念的時候，加納家飼養的一只小狗道爾不見了，后來大家在焚化爐里找到道爾脖子上的項圈，但幸運的是焚化爐里并未發現狗的骨骸，那么，道爾到底被歹徒藏在哪里了？他又打算怎么帶走道爾呢？

警方從案件相關人的口中得知，一年前被害者曾在這個停車場撞死過一個小男孩，之所以出現車禍就是因為當時被害者穿著厚底鞋而無法及時剎車，一番追查后，柯南發現兇手就是……與此同時，只身在百貨公司內的園子遭到了兇手追殺，在黑暗的百貨大樓里很難鎖定園子的位置，危機時候，目暮警官及時出現擋住了兇手的襲擊，但他卻因此受傷。數日后，大家一起去醫院看望目暮警官時，從松本那里得知了目暮警官的秘密。

砂岡被槍殺了，來福槍在山里被發現所以認為是外部的人干的。但是有疑點，柯南在詢問了小五郎之前與砂岡的電話內容之后明白了明白山莊里的人物也可以殺人后，柯南發現了散落的玻璃碎片，明白了犯罪的手法。再一次的借毛利小五郎的身份指出了犯人。而犯人的計劃也因為鞋子上粘到的玻璃碎片宣告失敗。

柯南，小蘭與小五郎秋季去松江旅行時結識了大阪來的和歌團的5名成員。5人分別是文學家，牙醫，和果子店主，圖書管職員，投資家。這是一個連句愛好者的聚會。連句愛好者的各位因為抽簽決定了每人所要吟詠的地方而分頭行動。第二天，投資家被殺害的尸體在松江城發現，而剩下的成員全對投資家心懷恨意。