柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

某天，柯南發現有人正在搶劫運鈔車，雖然奮力追趕，但還是讓搶匪驅車逃跑，之后，警方發現搶匪的車并認定這是一起單純地搶劫事件。可事情并未就此結束，參與搶劫的兩名搶匪被殺，并在兇案現場發現了銀行職員廣田亞美的口紅，雖然亞美嫌疑最大但案件還有許多疑點，這時，柯南意識到她有危險，用發信器追蹤到達后亞美已死，而這件事的幕后黑手居然是……

在某頒獎典禮上，攝影師柳瀨因抓拍到火災現場而獲獎，但記者中井突然說了一些莫名其妙的話，還往柳瀨身上撒了石灰粉。之后，中井給事務所打來電話，說自己將要被殺但話還沒說完就被迫中斷，柯南匆忙趕到時，中井的家中已經失火，巧合的是，柳瀨就在對面拍照片，柯南知道這是有人蓄意為之，他請阿笠博士幫忙找到證據后，在節目的錄制現場借小五郎之口揭露真相。

原來這個叫葉才三的人，就是二十年前「四億元強盜殺人案」的主謀，鮫崎和小武郎急忙趕到葉才三所在的101號房卻發現屋內空無一人，反而吵醒了睡在隔壁的服部，之后，大家找遍交響樂號也沒有發現葉才三的身影，如果挨過今晚，法律將不再追訴他們二十年前所犯下的罪行，葉才三和他的同伙也將恢復自由之身。十二點之后，甲板上傳出槍聲旗子也被人點燃，柯南發現了一張寫有奇怪語句的紙鈔，這時，船尾發生爆炸，而在這熊熊大火之中，隱約可見一具尸體。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。