柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

與黑衣組織的戰斗告一段落，又回到了平靜的生活。某天，少年偵探隊獲知同樣就讀帝丹小學的雨宮翔子突然消失，據說她和灰原十分相像，莫非黑衣組織的魔爪已經深入學校？為找到翔子，放學后大家展開了調查，期間還遇到神色可疑的老師，之后一行人找到了翔子失蹤前來過的便利店，并得知她在這里買了飲料、牛奶和小刀片，就在柯南他們百思不得解時，由美出現……

小五郎和柯南去拜訪人氣作家梅津修時，撞見了他的兒子與他發生爭吵的畫面，為了避嫌他們就暫時離開，可是到了傍晚，梅津修卻被人毒死家中，他的手中還拿著一個顛倒的笏，就在他們解謎死亡訊息時，目暮警官和兩個關系人也匆忙趕來，警方還在死者兒子是的身上搜到了毒藥，本以為一切就此結束，柯南卻發現了新的線索，他將小五郎麻醉，說出了事情的真相。

隨著調查的深入，柯南知道了搶劫珠寶的并不是死者后村，而另有其人，這個人不僅是搶匪還是殺人兇手，為了讓兇手老實認罪，柯南重現了當時搶匪跳樓的場景，并找到了足以證明他就是兇手的證據。案件結束之后，佐藤警官找了高木原本打算送給她的胸針，可沒想到佐藤警官竟然對珠寶沒有興趣，這時，高木警官才意識到這一切都是由美的“陰謀”。

阿笠博士帶著柯南等人一起來到丸見碼頭釣魚，還在這里結識了釣客白根、金谷和江尻 ，之后，大家各自尋找釣魚的位置，唯獨江尻一人在防波塊上釣魚，經過了漫長的等待，除了光彥釣上了一條竹莢魚，其余人均無所獲，就在大伙兒準備離開時，卻發現江尻中毒昏倒。