平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

小五郎和朋友分開，一個人醉醺醺的在街上游蕩時，碰到了有過幾面之緣的佐知子，她邀請小五郎和她一起兜風，之后，小五郎在送佐知子回到家時，發現她的室友和美被殺，最有可能的人就是佐知子，但是她當時和小五郎在一起，有充分的不在場證明，那么到底是時間的錯亂？還是兇手另有其人？

貴和子的未婚夫雅彥打來電話希望朋友們可以把保險證送到醫院，于是，一群人便驅車趕往醫院，途中柯南從小蘭和她媽媽妃英理的談話中得到啟示，趕到醫院時貴和子還沒有脫離危險，柯南麻醉小五郎后，讓大家來到院長室將整個案件的來龍去脈詳細分析，并找出了蓄意謀害貴和子的兇手。