小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

少年偵探團在放學的途中發現勾在S形鉤子上的結婚戒指。光彥說這是某個人的SOS的求救信號，少年偵探團的成員們開始搜索現場正在建的公寓。雖然中途誤會了島明夫婦，但是在大家的搜查下，柯南最終發現戒指的真真含義和“上原美里”的疑點。獨自面對犯人的柯南再次使用麻醉針逃離危險并救出被囚禁的上原美里。

巧遇上新出老師的三人繼續關注事態發展。在隔壁房間偷看的柯南一邊看一邊以新一的聲音聯系高木。而以日落前為約定的誓言之吻讓大家更替高木擔心。在柯南的幫助下，高木推理出了犯人。但在追捕犯人之后，日落也就在眼前了。垂頭喪氣的高木欲放棄但最終決定堅持下去。時間到，佐藤警官遵守預定但關鍵時刻，“高木”警官竟然出現了？

少年偵探團在公園看到了可疑的男人。他們知道那個男人是為了向綁架燕秋夫的犯人交贖金的之后，來到了燕宅。原來燕財閥的孫子秋夫被人綁架了。在看了秋夫的畫之后柯南發現秋夫有留下畫畫地方特征的習慣，尋找秋夫畫里留下的訊息成了關鍵所在。在少年偵探團的各位的齊心協力下終于找到綁架秋夫的嫌疑犯的地方并成功救出了秋夫。