笹本安太郎和神尾總是遭到大學時期同在推理研究會的日影的襲擊，因為實在無法忍受這種恐懼，在笹本的提議下他們找到了小五郎，神尾說日影曾寄給他一份小說的原稿，而里面的內容完全是如何殺人，而且他們的另一位同伴就死于小說中的手法，調查期間，神尾遭到炸彈襲擊， 笹本則差點被車撞傷，就在警察將注意力都放在搜索日影時，柯南卻認為兇手另有其人。

小蘭班上轉來了一個與水無很相像的男孩子本堂瑛祐，這不禁讓柯南提高了警惕，見面之后，柯南發現他只是一個極度迷糊的少年，也放下了心來，這時，事務所來了一個叫三角篤的男人，他委托小五郎找和自己吵架而消失的伴侶， 在柯南的提醒下，大家來到了他們初次相識的群馬滑雪場，沒想到他的伴侶居然在密閉的車內死亡，雖然狀似自殺，但柯南認為這是他殺案件，而兇手就是……

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

隔壁班的女生百合子找到少年偵探團，拜托他們解開她從未謀面的曾祖父所留下的謎題，于是，大家在一位身份不明自稱是時鐘的男人的帶領下來到了謎題的所在——天使之館，當晚九點，解謎游戲正式開始，元太和光彥、步美和灰原都在別館的不同地方發現了謎題中的無角牛，可是卻沒有更進一步的發現。次日，柯南從另外一個角度思考謎面，并成功找到了第一個線索，沒想到這時卻……

為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。