"1923年的廣州，革命形勢如火如荼，各種勢力魚龍混雜。生活在青樓的跑堂“小茶壺”向劍峰，機靈幽默，是一個開心無憂的小混混，但是無形中卻卷入了一個陰謀。滇軍師長方世煥垂涎阿嬌，為了挽救阿嬌，向劍峰給玉蘭瓷莊小少爺高云飛送信，不想卻使得高云飛陷入了危險境地，千鈞一發之時，向劍鋒智斗方世煥，從而解救了高云飛，由此得到高云飛的賞識。此刻，高云飛的父兄同樣受到了不明武裝的襲擊，原來這一切都是青云瓷莊的羅因布下的局，之前羅因帶著女兒羅秋燕以及師爺吳粵白回到廣州，發起了對高云飛之父高玉甫的攻勢——他們的仇源自13年前廣州大商家江月滅門之災，而二當家羅因不久之前得到密信證明當年正是高玉甫下的黑手，于是羅家回到廣東準備為江家復仇，高玉甫隱約感覺危險似乎與自己當年犯下的一個錯誤有關，高云飛得知父親的過去驚詫不已。云飛郁郁不安，借在阿嬌處聽蕭獲得內心平靜，卻邂逅一位蕭姓女子，云飛見她似曾相識。

高云飛通過毒酒脅迫高云海放棄了對高家財產的支配權，這一手杯酒釋兵權的手段使得云飛一舉獲得了高家的掌控權。羅因臨死前將女兒秋燕托孤于吳粵白，然而實則并未對其放心，要求女兒提防吳粵白。羅因死后，高羅兩家之間表面相安無事，實則暗流涌動。在吳粵白的調教下，秋燕漸漸接手青云瓷莊的事物，青云瓷莊雖不和高云飛明爭，但私底下卻一直關注高云飛的舉動，并獲悉高云飛正從事大煙生意，兩人決定擇機再動。向劍鋒在路上偶遇昆叔，自報家門之后，昆叔對劍鋒的身世產生了興趣，而劍鋒得悉昆叔是軍校的武術教官之后，便要求昆叔介紹自己加入軍校，昆叔欣然允諾。

筱月桂偷偷去看女兒荔荔，沒有驚動辛媽媽，李玉提醒筱月桂不要讓辛媽媽發現了。此時劉驥又準備排了一部新戲《茶花女》，但是劉驥說此次之后要去和朋友開電影公司。筱月桂知道不能挽留，便提出資助，全當入股。黃佩玉加緊幫哈同實施計劃，選在青寅幫舉行堂主大會時動手。浦江商會搶到了南京路，師爺病重，余其揚懷疑哈同妻兒的死和浦江商會有直接關系，而青寅幫只是被嫁禍，師爺認為余其揚之所以不像常力雄和黃佩玉可以做上海王，就是因為他過于感情用事。在余其揚的帶領下，浦江商會合伙哈同滅了青寅幫。黃佩玉在上海稱王。黃佩玉故意帶喜歡沁云的凱西來到查理飯店和沁云見面，出乎沁云意料之外，黃佩玉告知沁云自己要娶筱月桂為妻，令沁云更加難過。余其揚向筱月桂表白，卻被筱月桂拒絕。沁云也直白的告訴凱西自己對凱西的厭惡。黃佩玉壯大了浦江商會的實力和勢力，令浦江商會上下群英振奮。黃佩玉要辦盛大的招待會以昭顯浦江商會的勢力。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云飛錯手殺死了高玉甫，而蕭紫云經歷這場變故后也變得精神恍惚，醫生建議將紫云送往上海醫治，或可治好紫云的腿，但高云飛卻意外的決定不再醫治了，向劍鋒責問云飛，云飛聲言要以自己的下半輩子照顧她。高云飛向高云海攤牌，要么兄弟反目，要么攜手共進，在高云飛的威逼利誘下，兩兄弟達成了暫時的和解。亞歷山大被滇軍副官吳鏡飛扣留，沈丹妮得悉之后找到了吳粵白，希望通過吳粵白之力要求其子吳鏡飛釋放亞歷山大，然而在亞歷山大的物品中，一把半截的手槍引起了吳粵白的注意，槍上刻有數字，似乎隱藏某種信息。高玉甫死后，高家貌似六神無主，處處示弱，然而在高云飛的運籌之下，一個陰謀已經在悄悄醞釀。高云飛邀請陳孝和出面與羅因講和，羅因并未將高云飛看在眼里，并在高玉甫出殯之日上門發難，不想卻中了高云飛的計謀，羅因身負重傷。