在去往餐館的路上，柯南和小五郎目睹了一起車禍，所幸受害者立松新三郎和小此木清隆都沒有生命危險，本以為這是場單純的車禍，但有目擊者表示那輛肇事車并非偶然經過，如此看來這是一起殺人未遂案件。隨后警察找來了小此木的外甥和她未婚妻一倉分別進行了偵訊卻并未發現異常，這時，“日本第一倒霉的男人”立松說歹徒的目的是置他于死地，事情的真相果真如立松所說嗎？

佐藤警官在分別對三個嫌疑人秘書穴吹晴榮、撰稿人出島覺治和攝影師垂水進行偵訊之后，并未發現有何異樣，就在柯南絞盡腦汁破解密室手法之時，高木警官一句無意的話提醒了他，可是因為佐藤警官在場柯南不便麻醉小五郎，他只能暗中提示，所幸大家在他有意識的引導下，解開了真相。雖然案件解決，但佐藤警官的戒指之謎還有待高木破解。

少年偵探團、灰原與柯南等人發現小說家萬田年久的弟子原本高平在家中遇害。目暮調查了死亡推定時間內的不在場證明。萬田說他從昨晚起一直把自己關在旅館的房間內、案發時也沒出過房間。高木發現旅館和原本家確實很近。可是，島木說自己確實在旅館的候梯廳等萬田，而萬田的貓最終暴露了他犯罪的事實。而最終萬田也承認了自己的罪行。

柯南認為這并非單純的自殺事件，期間一定存在兇手X，于是他匆忙跑去調查，與此同時，原本陪委托人床前小百合慢跑的小五郎也察覺到了蛛絲馬跡，當他趕到與浦生良造初次見面的餐館時碰巧遇見了柯南，兩人一起尋找線索，雖然關鍵性的證據被暗中襲來的兇手搶走，但小五郎還是知道了兇手是誰，面對真相與友誼，身為偵探的小五郎該做何選擇？

園子邀約柯南和小蘭一起來賞楓，可她的真正目的卻是想要將紅色手帕系在《冬季楓紅》拍攝地點的樹枝上，以此為暗號與京極碰面，然而旁晚時候，當她們再次返回樹林卻看見了一具尸體，而此人正是曾與她們偶遇的電視劇人員，天色越來越暗，柯南察覺到有不止一個人在監視著他們。