在放學回家的路上，柯南和灰原發現了黑衣組織中金恩的車子，柯南在車上裝了發信器和竊聽器進行跟蹤，但被金恩發現，他也因此察覺到灰原的存在。柯南和灰原根據竊聽器聽到的地址，來到金恩和匹斯可等人要進行殺人計劃的杯戶飯店，這里正舉行電影導演的追悼會，在放映幻燈片期間，政客吞口重彥被殺。

阿笠博士帶少年偵探團到野外去露營，可卻在回程的途中在森林里迷路，誤打誤撞來到了一個被森林環繞的古堡，所幸主人很熱情的邀請大家入住古堡，然而住在里面的間宮家族好像隱藏這什么秘密，之后，柯南在房間的密室里發現一具骷髏，就在這時，有人從背后將他打暈。

次日，大家來到傳說有幽靈的飯店，園子因沒有休息好而一人留在車上休息 ，用餐結束的時候，柯南看到車子居然開始沿路向懸崖的方向下滑，柯南和小蘭急忙跑去追車子，所幸在墜落之前將園子救出。因為有了陰影，園子要走了去警察局，可是路上卻被不明人士跟蹤，道脅提議兵分兩路，小蘭和柯南將跟蹤狂制服，沒想到這個人居然是……而柯南突然意識到園子有危險，當他們趕到時，園子已經被歹徒持刀相向……

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。