委托人為表示感謝，招待小五郎三人溫泉旅行，他們在搭乘湯之山縣的列車上，遇到了兩名爭吵的醫生佐藤、伊達，期間伊達曾生氣離開。換乘休息的途中，警察在與湯之山線列車路線基本相同的花之街線列車上發現尸體，柯南洞察到伊達神情怪異有犯罪嫌疑，可他是怎么樣在兩趟不一樣的列車上游走殺人的？

得知小蘭要去約會，柯南死纏爛打的跟著一起去了咖啡店，為哄柯南回家，小蘭外出給他買蛋糕。小蘭離開后，咖啡店里依次來了幾位客人，有兇巴巴的女人、花花公子、美女律師、大學生和大塊頭男士，正在柯南猜測哪位是小蘭的約會對象時，廁所傳來慘叫，原來是兇巴巴的女人在廁所被人殺掉，但在柯南和美女律師的推斷下，兇手浮出水面，之后柯南才知道小蘭的約會對象居然是……

這天小五郎把打同樣喜歡麻將的肥田叫出來打麻將，可左等右等肥田都沒出現，于是決定到肥田的金融公司去看個究竟。當他們到達肥田的住所時卻發現肥田已經死亡！在詢問死者習慣的時得知肥田有把錢弄成扇形并舔手指數錢的習慣，而小五郎根據這個判斷兇手就是飯野。但在勘察現場之后柯南推理出犯人并不是飯野而是另有其人。最終在鐵證面前兇手承認了自己的罪行。

園子和小蘭被邀請去皆川家參加情人節派對，柯南悄悄尾隨卻被發現。皆川的母親熱情招待各位，但皆川卻是一副不耐煩的樣子，他拒絕了青梅竹馬關谷香的巧克力，又對直道和若松冷嘲熱諷，狀態不佳的他決定外出透氣，他的心儀對象好美也一起跟去，突然一聲尖叫，皆川倒在了草坪上，到底是誰在情人節制造了慘劇？

某天，小五郎，小蘭和柯南三人走到坂口家時，討論起了他的愛狗約翰和他八年前自殺的兒子，這是，突然沖出一名女子大喊小剛被約翰殺死，原來是坂口先生拜托小剛在他出差的時候照顧約翰，可沒想到能釀成這樣的悲劇，柯南在調查坂口兒子正人自殺的事時，發現正人的自殺和小剛有關，坂口成為最大的嫌犯，可他到底下了什么命令讓約翰襲擊小剛？