柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

小蘭為了讓她父母親之間的感情有機會復合，便策劃了一場海灘之旅，大家在這里認識了幾名大學生，但其中一個叫貴和子的女生在潛水的時候被海蛇咬到而有生命危險，之后，小蘭回想起自己看到的海蛇身上有兩個小翅膀一樣的東西，然而這個看似意外的事件，其實是有人蓄意操作。

少年偵探團不小心將棒球打到隔壁別墅的院子里，撿棒球的時候卻被別墅的主人綿貫義一趕了出來，在回到偵探事務所的路上，大家碰到一個跟假面超人里鼴鼠星人很像幸田正夫先生，他說他妹妹一個月前突然下落不明，一定是被綿貫殺掉埋在院子里，待他離開后。少年偵探團偷偷溜進院子挖尸體，這時，珠寶店發生搶劫案，兇手正是幸田正夫，他的目的到底是什么。

柯南等人受邀參加假面超人影迷俱樂部的派對，派對還沒開始多久，突然沖出一名叫三島的男子將假扮成突擊警察的本田先生射殺，繼而自己又舉槍自盡。所幸的是本田穿了件防彈衣，只是輕微受傷，并無生命危險。眼見不一定為實，在大家都以為三島是自殺的時候，柯南察覺到這其實是件蓄意謀殺案。

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。