戶屋英子是服裝界的名設計師，但是她所設計的服裝卻搶先被其它的廠商發表上市。明明知道是她的秘書盜取商業機秘圖利轉售卻又無可奈何。這天小蘭被選為英子的模特和柯南，小五郎一起來到英子的公司。而就在這時突然發現英子的秘書美香被刺身亡。在勘察現場之后柯南最終發現了英子殺人的手法，而在鐵證面前，戶屋英子也承認了自己的罪行。

園子和小蘭被邀請去皆川家參加情人節派對，柯南悄悄尾隨卻被發現。皆川的母親熱情招待各位，但皆川卻是一副不耐煩的樣子，他拒絕了青梅竹馬關谷香的巧克力，又對直道和若松冷嘲熱諷，狀態不佳的他決定外出透氣，他的心儀對象好美也一起跟去，突然一聲尖叫，皆川倒在了草坪上，到底是誰在情人節制造了慘劇？

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

得知小蘭要去約會，柯南死纏爛打的跟著一起去了咖啡店，為哄柯南回家，小蘭外出給他買蛋糕。小蘭離開后，咖啡店里依次來了幾位客人，有兇巴巴的女人、花花公子、美女律師、大學生和大塊頭男士，正在柯南猜測哪位是小蘭的約會對象時，廁所傳來慘叫，原來是兇巴巴的女人在廁所被人殺掉，但在柯南和美女律師的推斷下，兇手浮出水面，之后柯南才知道小蘭的約會對象居然是……

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...