小五郎帶著小蘭和柯南來到“黃昏別館”，途中還偶遇了同是偵探的千間降代，當他們到達之后才發現，此次受邀前來的茂木遙史、大上祝善、槍田郁美和白馬探都是名偵探，而在這棟別墅內隨處可見陳年的血跡。在晚宴上，本以為能一睹這位別墅主人尊容的各位偵探卻掃興的發現，他居然頭戴面罩，并且還阻斷了所有道路，要求偵探們在這棟孤立無援的別墅內幫他尋找寶藏。

小五郎因為中了彩票帶著小蘭和柯南一起享受可以在南紀白濱住上一晚的旅行，并在那里結識了寫生旅行的醫科大學學生新莊真紀，由良達彥，宮原加奈子，藤浩太，三井元，五人之間似乎有著復雜的關系。第二天毛利他們偶然遇見了藤浩。正巧慌張的三井給藤浩的手機打來了電話說三段壁的樹林里發現真紀胸口中刀被殺。而柯南發現散落在現場鑰匙的疑點。

為找尋更多的線索，服部向胴口詢問起袴田與垂見之間的恩怨，不想他卻避而不答反而找來袴田教訓服部，之后他又遇到了當時在二館外的學生，據目擊人說所，案發時他們曾看到一個頭戴面具，身背護具袋的人進出這里，聽到這些證詞之后，服部終于知道了兇手是誰以及他所使用的手法，而此時，柯南等人也趕到了比賽會場，聽了警察對案情的描述之后，柯南急忙趕往服部所在的二館倉庫，卻發現服部早已將兇手制服。

小五郎繼續參加預定開始的連句會。句會中八木澤因現場遺落的自己的物品而作為嫌疑犯被捕。聯句中柯南發現連句中隱藏的信息，推理出犯人但最終“沉睡的小五郎”揭穿犯人的不在場證明。原來犯人在連句的時候變寫下了挑釁的“自白”連句。而不在場證據也因為隱藏在灌木叢下的攝像機而失效。而證據便是犯人的鞋子。

大家小心翼翼的吃完晚餐后，這具代替主人的假人偶再次開口并講述了四十年前在這棟別墅中所發生的慘案，而他的目的則是讓悲劇重演，這時，大上祝善當著大家的面中毒死亡，而和小五郎、茂木一起開車去察看吊橋狀況的千間也因車子爆炸而生死未卜，返回別墅之后，柯南、小五郎和茂木在鋼琴房中發現了很多線索，然而卻突然響起了槍聲，三人趕到時，白馬探已經死亡，隨后，槍田郁美的尸體也在電腦房被發現。