在放學回家的路上，柯南和灰原發現了黑衣組織中金恩的車子，柯南在車上裝了發信器和竊聽器進行跟蹤，但被金恩發現，他也因此察覺到灰原的存在。柯南和灰原根據竊聽器聽到的地址，來到金恩和匹斯可等人要進行殺人計劃的杯戶飯店，這里正舉行電影導演的追悼會，在放映幻燈片期間，政客吞口重彥被殺。

收到市川產業的會長的委托而且參加了在會長家開的party的小五郎他們，為了確定公司的繼承人調查了會長的女兒們。在柯南跟蹤一重小姐時卻不慎被人暈倒，當他起來趕往會場的時候市川卻因為突發心臟病倒地身亡。但市川真的是因為突發心臟病死亡卻引發了市川的女兒們的爭論。而從包里搜出的注射器的一重也成為了頭號嫌疑犯。但在柯南推理下最終發現了真兇的身份。

雖然少年偵探團被發現且命懸一線，不過幸好柯南及時趕到，大家得以解救，至于這個黑衣女人根本不是組織里的人。回家的路上，灰原識破柯南的身份并說自己是黑衣組織的人，而阿笠博士現在已經……，聽到這些，柯南匆忙趕去博士家卻發現博士安然無恙，而這時灰原也回到家，原來她因為姐姐的事情已經背叛了組織并且服用了和柯南一樣的藥讓身體變小，走投無路之下來到工藤家，被博士發現而收留。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

因為以全場觀眾為人質，歹徒更加猖狂，在帶走了五千萬元之后，又要求在比賽結束前追加十億元，否則就射殺觀眾，他還揭露出了隱藏在人群中的警察并讓他們撤離。雖然暮目警官趁著歹徒打電話的機會讓在現場的警察搜尋可疑人士，但卻一無所獲，歹徒到底是怎么打電話且同時觀察觀眾席上的動靜呢？又是如何避開大家的耳目呢？