學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

服部平次邀請柯南與毛利和小蘭來大阪參觀旅行，一行人在旅行途中遇上一件離奇墜樓死亡事件。而這與之前的殺人案有著驚人的相似，疑似連續殺人案件。在柯南與平次對案情細心的推敲下發現整個案情指向一位女關系人，而就在這時她卻慘遭滅口，案情越趨險。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

小五郎被山崎社長邀請去拍攝宣傳廣告。在吃飯的時候聽到玻璃破碎的聲音，跑過去看的時候發現山崎社長從窗戶里掉出來摔到懸崖下死，而房間竟然是密室狀態！調查后發現死因是因被大量蜜蜂追趕而不慎掉入山谷，但柯南在調查現場之后發現事實并非如此，黏在門把手上的奇怪東西最終讓柯南發現了兇手的身份和犯罪手法。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。