小蘭的同學直子被綁架，當歹徒發現有警察時，便放棄交易開車沖進海里，直子再次下落不明，直子父親的秘書花井很是擔心。某日，小五郎突然接到不要在調查此事的要求，柯南察覺事有蹊蹺，暗暗潛入直子家后聽到了花井和直子爸爸的談話，原來直子的爸爸再次接到歹徒電話，但他卻不愿花五億保女兒的性命，這讓花井很生氣，柯南躲在后備箱里，跟著他們來到交易場所，見到了所謂的「歹徒」。

小五郎開車的時候幫助了車子出故障的堀田耕作，為表謝意，耕作留小五郎三人參加他的慶生聚會，期間耕作因兒女們的爭吵以及女兒文子的到來大發雷霆而離席，之后，他的房間發生大爆炸，柯南在現場發現了兒子良二送給耕作的威士忌盒子，本以為良二是兇手，沒想到他莫名失蹤，大家又將矛頭指向文子，可文子卻說自己雖恨父親，可兇手不是她，這時，柯南看到了室外的化肥……

園子和小蘭被邀請去皆川家參加情人節派對，柯南悄悄尾隨卻被發現。皆川的母親熱情招待各位，但皆川卻是一副不耐煩的樣子，他拒絕了青梅竹馬關谷香的巧克力，又對直道和若松冷嘲熱諷，狀態不佳的他決定外出透氣，他的心儀對象好美也一起跟去，突然一聲尖叫，皆川倒在了草坪上，到底是誰在情人節制造了慘?。?/p>

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...