少年偵探團在廢棄大樓為園游會練習的時候，逃逸的嫌犯在佐藤和高木兩位警官的追擊下闖了進來，嫌犯從屋頂逃到隔壁的美術館，但佐藤警官還是在廁所將他逮捕，但由于操作失誤，她將自己和歹徒都用手銬銬住無法自由活動，嫌犯東田聲稱他是無辜的，逃跑完全是為了參加女兒的婚禮，最后佐藤警官決定讓高木和少年偵探團在一定的時限中找到真兇。

柯南、小蘭和小五郎去滑雪的時候，和扮演雪女的明子以及她的替身住在了同一家旅社，期間，小蘭曾看到雪山上有雪女出沒。大家在愉快的滑雪回來后，柯南注意到一同出去的明子和洋子卻并沒有一起回來，當晚洋子邀請大家一起喝酒，明子因為咳嗽并未參加，次日，洋子跑來找小五郎說明子留下遺書自殺了，找到尸體后，柯南發現這根本就不是自殺，而是被人謀殺，兇手就是那個人！

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

雖然少年偵探團被發現且命懸一線，不過幸好柯南及時趕到，大家得以解救，至于這個黑衣女人根本不是組織里的人。回家的路上，灰原識破柯南的身份并說自己是黑衣組織的人，而阿笠博士現在已經……，聽到這些，柯南匆忙趕去博士家卻發現博士安然無恙，而這時灰原也回到家，原來她因為姐姐的事情已經背叛了組織并且服用了和柯南一樣的藥讓身體變小，走投無路之下來到工藤家，被博士發現而收留。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。