柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

當新出醫生得知來取健康檢查結果的小五郎，就是傳說中的大偵探之后，便邀請小五郎，小蘭和柯南留在他家里吃便飯，但在飯前卻突然停電，來電之后，大家在浴室里發現新出醫生的尸體，同時，在浴缸里還發現了一把刮胡刀，乍一看像是因為觸電而死的意外事件，但在柯南看來卻是一場有預謀的殺人案件。

柯南等人受邀參加假面超人影迷俱樂部的派對，派對還沒開始多久，突然沖出一名叫三島的男子將假扮成突擊警察的本田先生射殺，繼而自己又舉槍自盡。所幸的是本田穿了件防彈衣，只是輕微受傷，并無生命危險。眼見不一定為實，在大家都以為三島是自殺的時候，柯南察覺到這其實是件蓄意謀殺案。

在吞口重彥被殺的瞬間柯南撿到了一條紫色的手帕，之后又發現了一個破碎的美術燈吊環，根據這兩條線索柯南展開了調查，可沒想到調查期間灰原卻被不明人士帶走，柯南以眼鏡為媒介聯系到灰原，得知她被關在了飯店內的一個酒窖里，柯南讓灰原喝下老白干，這時，在飯店外面的柯南卻看到了金恩，而在酒窖的灰原身體也正在發生變化。