平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

找到兇器成了破案的關鍵，小五郎發現抽屜里的冰鎬少了一根，加之對大家物品的檢查認定矢代就是兇手，可是柯南卻發現消失的冰鎬被用來固定植物了，繼而小五郎又認定上森的兒媳熏兇手，熏指出這里的每個人都有殺人動機并否定自己是兇手，到底誰是兇手呢？這時，柯南從目暮警官和小五郎的談話中得到啟示，找到兇器之后，沒錯，兇手就是那個人！

柯南，小蘭和小五郎一行三人搭乘開往北海道的特快列車北斗星三號，在通過隧道的時候珠寶商人出云被人槍殺，兇手將車窗射穿跳出車外逃跑，之后警方又在隧道之中發現了疑似歹徒的男人，這宗命案的過程簡直跟柯南的爸爸工藤優作一篇未發表的推理小說一模一樣，期間一個言行奇怪的女人引起的柯南的注意，在柯南揭穿她的謊言后，她終于暴露了身份。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南和從便利商店調查回來的高木警官交談的時候，注意到了門上的血，這時，美菜的未婚夫也帶病趕來，他說自己曾來找過美菜，但在門外等了半天也沒人開門，根據這些信息柯南知道了兇手誰以及她所謂的密室手法。但案件還未查清，小五郎就急著要去看演唱會，柯南看準時機將他麻醉，用變聲領結說出真相。