柯南一直到吃晚飯的時候都還不見蹤影，博士去找他時也被不明人士打昏。深夜，不放心博士和柯南的灰原等人決定在古堡進行搜索，然而他們卻沒有發現兇手正悄悄跟在他們后面，大家跟著灰原來到柯南消失的密室，并發現了血跡和石頭上的留言，古堡越來越詭異，之后，光彥和元太也不知了去向，步美和灰原進一步深入古堡，就在她們也發現那具骷髏時，兇手出現。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

步美生病一人在家休息，就連有電話打進來她也因熟睡也沒有接聽，但過了一會兒，步美聽到有人撬門的聲音，不禁想起了前些日子歹徒入室殺人的事情，可她還沒來得及報警，歹徒就破門而入了，她慌忙躲在床下，用少年偵探的徽章聯系柯南，因為不能說話她就用假面超人鬧鐘聲音代替自己傳達求救訊息，可元太光彥確認為步美在惡作劇，柯南會棄之不理還是解開暗號呢？步美又會展開怎樣的自救？

在甲板船頭的尸體不是別人，正是讓大家誤認為已經死亡的蟹江，之后，柯南又在船的外圍發現繩索梯子，這說明蟹江一直藏身于此伺機而動，并且柯南還在船頭欄桿上發現了剝落的油漆和燒焦的痕跡，將所有的線索串聯起來，兇手漸漸浮出水面，這時，柯南接到一通電話，原本很擔心平次的他卻突然對小蘭調侃起了服部，服部是否真的平安？這件與二十年前案件相關的兇案真相到底是什么？