深夜從酒館醉醺醺出來的小五郎在回家的路上差點被建筑鋼條砸死，回到家后又收到了一條恐嚇他的短信，就在他回想與誰結仇的時候，小蘭發現這根本不是小五郎的手機，外套也是一個叫木村的，雖然被威脅的人不是自己的爸爸，但小蘭還是很擔心，在第二天調查的時候突然有一輛卡車沖向他們，所幸躲得快才沒有受傷，調查不斷深入，柯南察覺到了其中的端倪……

柯南、步美等人從博士家里找到了一封四十年前來自博士初戀情人的信，信上除了說每十年在回憶的地點見面之外，還留下了一串像是暗示地點的數字，而今天剛好是四十年后的相約之日。經過推理，他們一行人來到動物園，將信上的數字與動物入園的順序相結合，他們找到了飛鼠館，而正巧在他們的面前站著一位女性，她會是阿笠博士的初戀嗎？

警方調查期間本山總是鬼鬼祟祟的像是在謀劃著什么，他提議大家一起去吃飯，然后又謊稱自己有東西落在了車上，返回座位偷偷拿走了小蘭裝在包里的網球，然而暗自慶幸計劃成功的本山還不知道，這時的警方和小五郎早在柯南的提醒下，知道了他就是兇手以及他的作案手法，于是，大家暗中尾隨他來到機場，在他企圖逃逸之前將他的罪行揭穿！

茱蒂用槍破壞了附近的灑水器，隨意噴灑的水讓所有人都以為下起了雨，大家紛紛拿傘遮雨，這無疑讓躲在樓頂的狙擊手無法射擊，此次計劃也只好暫時取消。之后，柯南讓阿笠博士和灰原先離開并讓他們保護好小蘭和小五郎，他和茱蒂坐上了詹姆斯的車繼續進行追蹤，并得知今恩他們將在VaneB進行暗殺，柯南推斷Vane B就是鳥矢大橋。

為了做天體觀測，阿笠博士帶著少年偵探隊來到一個坐落在深山里的旅館，期間結識了旅館老板天土，以及應邀而來的野之宮悅子、二川和御上。就在大家準備上山看星星的時候，居然發現了一具已經化為白骨的尸體，死者還故意留下了死亡訊息——六根煙頭，當晚，二川的尸體被少年偵探隊發現，并且他的手中也握著煙頭。