在吞口重彥被殺的瞬間柯南撿到了一條紫色的手帕，之后又發現了一個破碎的美術燈吊環，根據這兩條線索柯南展開了調查，可沒想到調查期間灰原卻被不明人士帶走，柯南以眼鏡為媒介聯系到灰原，得知她被關在了飯店內的一個酒窖里，柯南讓灰原喝下老白干，這時，在飯店外面的柯南卻看到了金恩，而在酒窖的灰原身體也正在發生變化。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

在甲板船頭的尸體不是別人，正是讓大家誤認為已經死亡的蟹江，之后，柯南又在船的外圍發現繩索梯子，這說明蟹江一直藏身于此伺機而動，并且柯南還在船頭欄桿上發現了剝落的油漆和燒焦的痕跡，將所有的線索串聯起來，兇手漸漸浮出水面，這時，柯南接到一通電話，原本很擔心平次的他卻突然對小蘭調侃起了服部，服部是否真的平安？這件與二十年前案件相關的兇案真相到底是什么？

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

小五郎收到古裝劇演員土方幸三郎的邀請后被帶到公寓里，大家在這個五樓的屋子陽臺欣賞風景的時候，竟然看到土方的太太永倉永美的尸體，在隔壁演員沖田家的陽臺上倒下來，沖田否認自己殺人，但警方和小五郎都認為他是唯一有可能犯案的人，但柯南卻在土方原本悲痛的臉上看到一絲恐怖的笑容，便對沖田犯案的說法產生懷疑，最后柯南找到足以推翻整個案子的有力證據。