小五郎受學生時代認識的房東太太宗田光江之托，開導她最近不知為何事而消沉的孫子阿真，數次敲門無人回應，光江用備份鑰匙把門打開，卻發現屋內一片狼藉，而且墻壁上還涂滿了用紅色蠟筆畫的線，大家在浴室發現了割腕而死的阿真，光江讓柯南找來醫科大學的房客城戶，但已經為時已晚，小五郎斷定這是自殺案件，但光江和柯南卻認為是被人抹殺，這時，大家注意到了在建筑模型里的鑰匙，也就是說這是密室殺人事件！

柯南等人參加了麻美這個自稱是新一的初戀情人，在別墅舉辦的生日聚會，因為她睡著了大家就留她一個人在別墅，剩下一群人則上街去唱卡拉OK，這時，沢井發現別墅方向發生了火災，可麻美還在屋里睡覺，所幸小蘭將門踢開救出了麻美。

柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

平次與和葉為代替母親參加朋友的婚禮而來到東京，就在大家一起游覽東京的時候，與即將舉行婚禮的森園家的管家重松相遇，在他的要請下，柯南一行人來到森園家，不幸的是，重松當晚不知被何人在密室所殺，事情還沒有一個結果，大批媒體卻蜂擁而至，警方也趕來介入調查，這時，和葉發現片桐風和櫻庭帶著同樣的墜子。

靜岡縣的橫溝警官特地找到小五郎拜托他調查一起怪異的案件，此次案件的受害者是演員小宮山，雖然被害者只有一名，但是前來自首說自己是兇手的卻有三人并且這幾人都有理有據的說出了自己的動機和行兇方式，由于事情緊急，橫溝希望小五郎可以盡快做出推理。趕到案發現場時，柯南再次對證人進行詢問，并得知了事情的真相，兇手是自首三人中的一人？還是另有神秘四人？