柯南的班級轉來了一個叫灰原哀的女生，而同一天少年偵探隊也收到了同校俊野幫忙找哥哥的委托，大家一起去俊野家進行調查，發現了一張夏目漱石的肖像畫，俊野說曾有一個黑衣女人很賞識這幅畫，聽到這些，柯南馬上聯想到了黑衣組織，便急忙帶領偵探隊走街串巷的尋找線索，期間，在便利店遇到的一個使用假錢的男子引起他的注意，于是，一路尾隨，推理出了這名男子的去向。

貴和子的未婚夫雅彥打來電話希望朋友們可以把保險證送到醫院，于是，一群人便驅車趕往醫院，途中柯南從小蘭和她媽媽妃英理的談話中得到啟示，趕到醫院時貴和子還沒有脫離危險，柯南麻醉小五郎后，讓大家來到院長室將整個案件的來龍去脈詳細分析，并找出了蓄意謀害貴和子的兇手。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

柯南等人受邀參加假面超人影迷俱樂部的派對，派對還沒開始多久，突然沖出一名叫三島的男子將假扮成突擊警察的本田先生射殺，繼而自己又舉槍自盡。所幸的是本田穿了件防彈衣，只是輕微受傷，并無生命危險。眼見不一定為實，在大家都以為三島是自殺的時候，柯南察覺到這其實是件蓄意謀殺案。

小蘭和柯南潛水的時候，發現了一名女子的尸體，鎮上的驗尸醫生田中認為這是一起自殺事件，但被害人的朋友卻口口聲聲說一定是田中殺的，原來田中為和院長女兒訂婚而拋棄了死者，雖然田中的嫌疑最大，但是他卻有不在場證明，小五郎干著急沒辦法，而柯南則從撿垃圾的爺爺那里找到了一個破洞的游泳圈，并用空瓶子做了個簡單試驗，犯人的手法他已完全明白。