小五郎的學長寺岡請他們吃烤肉的時候，突然接到一個名叫松山的人的電話，為勸說此人回歸正道，寺岡匆忙趕去約見的碼頭，小五郎也要求一同前往，小蘭和柯南尾隨其后，到達碼頭后，寺岡單獨去見松山，可不一會兒，大家就聽到了槍聲，松山因手槍走火意外死亡。暮目警官說手槍上除了寺岡和松山還有第三個人的指紋，柯南仔細思考之后，斷定這枚指紋就是讓犯人認罪的完美證據。

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。

園子邀請柯南和小蘭到家中別墅度假而富澤財閥的別墅也建在旁邊。當晚別墅突然停電而向外看時，柯南眾人正好目擊到富澤的父親被殺害的現場，凌子看到兇手的樣子，犯人竟然是死者的兒子熊三！在警方逮捕熊三時發現剛剛到達的老大和老二和熊三面貌竟然一模一樣。但在柯南的調查下最終鎖定了犯人并已園子的身份揭露了犯人的身份。

這時，二樓傳來老師們的慘叫，柯南和小蘭跑上去發現下田被人勒死，柯南立即開始找兇器，但并未找到，唯一能確定的是，兇手就在中村、米原和坂井之間，接下來的搜尋中，柯南在下田脖子上發現了頭發，兇手就是那個人！可是該通過誰之口揭穿兇手呢，園子昏睡不了解案情，正值苦惱之時，他想到以工藤的的身份讓小蘭用便攜電話說出真相，而小蘭卻在得知真相后痛哭不已。

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...