某天，小五郎，小蘭和柯南三人走到坂口家時，討論起了他的愛狗約翰和他八年前自殺的兒子，這是，突然沖出一名女子大喊小剛被約翰殺死，原來是坂口先生拜托小剛在他出差的時候照顧約翰，可沒想到能釀成這樣的悲劇，柯南在調查坂口兒子正人自殺的事時，發現正人的自殺和小剛有關，坂口成為最大的嫌犯，可他到底下了什么命令讓約翰襲擊小剛？

小五郎三人陰錯陽差的搭上了簱本家的豪華游輪，并遇到新婚夫婦夏江和小武，這時，簱本當家豪藏找孫女婿小武談話，他識破了小武是自己害死的對頭財誠勇夫的兒子。當大家都在餐廳用餐時，突然傳來管家鈴木的慘叫，豪藏遇害，大家把矛頭指向小武并將他關進倉庫，可是到了晚上，柯南又在夾板上發現了長孫女秋江丈夫的尸體，被禁足的小武也不見了蹤影。

因洋子推薦慈善高爾夫大會，小五郎抓緊練習，而在高爾夫球場還有其他一行人打球，分別是某開發部的經理橘、課長安井、主任大久保和社員南，橘和安井的技術非常好，安井將球打完后，休息了一會兒便離開了，這時，球場突然發生爆炸，橘死亡，除離開的安井外，其他兩人均受傷，小五郎順利的推理出兇手就是安井，但柯南確認為真兇另有其人……

柯南與毛利小五郎等人受名小說家虎昌先生委托調查其妻子的外遇事件，于是小五郎帶著小蘭和柯南來到被稱為吸血鬼山莊的虎昌家。當天晚上在書房看電影的虎昌先生卻被人殺害！而兇案現場的門被從內部反鎖，屋外的積雪已深，卻未留下任何腳印，是真正的密室殺人案件。加之因為大雪警方也無法前來使得案情疑云重重。

小五郎的師傅塩田，在劇院找到了處理威脅事件的小五郎，而此時，他們正趕上女主角祥子和男主角宇田彩排一出殉情的戲碼，可祥子卻在演戲中被真正的毒殺，當所有的嫌疑都指向和水杯有關系的館岡和中山時，塩田卻搖頭否認，期間小五郎意外受傷而離開。思考陷入瓶頸的柯南，從塩田突然談起的芥川龍之介的《蜘蛛絲》得到啟示，找出了兇手。