柯南和服部發現所有的被害者都有開車的記錄，深入調查后服部等人察覺到事情可以追溯到20年前，因為所有的被害者都畢業于同一所駕校，并且畢業那天，他們的教練因酒駕而喪生，案情剛有進展小蘭就接走了柯南，途中他們逮捕了和此事相關的通緝犯沼淵，而另一邊，服部則前去找和被害者們同一屆畢業的鄉司議員，在等待的過程中，服部從20年前那張駕校的畢業照上發現了事情的真相。

因為柯南猜對了海豚旅行團所出的謎題，于是，為三人贏得了一次免費乘坐交響樂號去小笠原的機會，能登上這艘船的只有十名乘客，在登記途中，小五郎碰見了老警察鮫崎，但聽乘務員說這艘船上還有第三名偵探，小蘭和柯南也無意中發現了這次活動的組織古川，夜晚，大家聚在一起討論此次前來的乘客，當聽到葉才三這個名字時，每個人都面露驚訝之色。

貴和子的未婚夫雅彥打來電話希望朋友們可以把保險證送到醫院，于是，一群人便驅車趕往醫院，途中柯南從小蘭和她媽媽妃英理的談話中得到啟示，趕到醫院時貴和子還沒有脫離危險，柯南麻醉小五郎后，讓大家來到院長室將整個案件的來龍去脈詳細分析，并找出了蓄意謀害貴和子的兇手。

學校里最近發生了很多詭異的事情，而且教導主任在沒請假的情況下也消失了好幾天，當柯南向老師和校長問及此事時，大家也都避而不語，為調查真相少年偵探團夜探帝丹小學，附有學生名字的娃娃，移動的人體模型，窗戶后面的黑影，樓梯上的煙霧和扶手上的紅色顏料，以及自己班級里突然出現的十幾個黑影，雖然這一切看似撲朔迷離，但是真相只有一個。

少年偵探團在廢棄大樓為園游會練習的時候，逃逸的嫌犯在佐藤和高木兩位警官的追擊下闖了進來，嫌犯從屋頂逃到隔壁的美術館，但佐藤警官還是在廁所將他逮捕，但由于操作失誤，她將自己和歹徒都用手銬銬住無法自由活動，嫌犯東田聲稱他是無辜的，逃跑完全是為了參加女兒的婚禮，最后佐藤警官決定讓高木和少年偵探團在一定的時限中找到真兇。