高云飛安排了一名童姓醫生為紫云看病，然而這位童醫生顯得極為神秘，他不僅懂得啞語，更時刻關注著高云飛的動向。高云飛在云南秘密排查，在一個偶然的機會下，他獲悉手槍上的數字或許跟經緯度有關。吳粵白認為向劍鋒已經沒有利用價值，要求將其滅口，羅秋燕堅決不允。同時為了商團軍的事宜，羅秋燕和吳粵白漸生瑕隙。羅秋燕要求向劍鋒全心對付高云飛，而向劍鋒依舊以兄弟情誼為由不忍下手，兩人矛盾激升，但此時羅秋燕才突然意識到，自己似乎已經喜歡上這個痞子向劍鋒了。昆叔從芳芳口中證實了向劍鋒正是江月后代，不禁開始為向劍鋒的境遇擔憂。

"1923年的廣州，革命形勢如火如荼，各種勢力魚龍混雜。生活在青樓的跑堂“小茶壺”向劍峰，機靈幽默，是一個開心無憂的小混混，但是無形中卻卷入了一個陰謀。滇軍師長方世煥垂涎阿嬌，為了挽救阿嬌，向劍峰給玉蘭瓷莊小少爺高云飛送信，不想卻使得高云飛陷入了危險境地，千鈞一發之時，向劍鋒智斗方世煥，從而解救了高云飛，由此得到高云飛的賞識。此刻，高云飛的父兄同樣受到了不明武裝的襲擊，原來這一切都是青云瓷莊的羅因布下的局，之前羅因帶著女兒羅秋燕以及師爺吳粵白回到廣州，發起了對高云飛之父高玉甫的攻勢——他們的仇源自13年前廣州大商家江月滅門之災，而二當家羅因不久之前得到密信證明當年正是高玉甫下的黑手，于是羅家回到廣東準備為江家復仇，高玉甫隱約感覺危險似乎與自己當年犯下的一個錯誤有關，高云飛得知父親的過去驚詫不已。云飛郁郁不安，借在阿嬌處聽蕭獲得內心平靜，卻邂逅一位蕭姓女子，云飛見她似曾相識。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

高云海最終還是沒有斗過高云飛，高云海的手下貴仔早已被高云飛收買，關鍵時刻貴仔倒戈一擊。高云海功虧一簣，最終被吳粵白當作和方世煥交易的禮物，死在了方世煥的手中。高云飛和吳粵白準備聯手對付軍政府，但是卻忌憚軍校武裝，更忌憚軍校的北伐計劃，于是吳粵白設計一個欲擒故縱的計謀，從沈丹妮處騙取了北伐的最新計劃書。吳鏡飛和吳粵白為了沈丹妮的安危產生了爭執，吳鏡飛得知沈丹妮可能落入高云飛之手后，前去高家救援，差點與高云飛發生火拼，吳粵白同樣要求高云飛將沈丹妮釋放，兩人為此發生矛盾，聯盟關系漸現瑕隙。羅秋燕突然現身廣州，在她的計劃下，吳鏡飛和向劍鋒前去營救沈丹妮，然而沈丹妮最終命喪槍下，臨死之前，沈丹妮對吳粵白情真意切地說出了自己的意愿，沈丹妮的死使得吳粵白備受感召，悔恨不已。

高云飛殺死了亞歷山大，并從亞歷山大口中得知這半截手槍中的秘密。高云飛將蕭紫云軟禁，并用鴉片再次浸淫蕭紫云的心智，面對半瘋癲狀態的紫云，高云飛既恨又痛，但他依舊愛著紫云，他派去向劍鋒照顧蕭紫云。吳粵白要求喬其色誘高云飛，以期獲得高云飛的完全信任，喬其為了報仇忍辱負重。由于遭受情傷，高云飛將喬其作為情感寄托，而喬其正好利用高云海愛慕自己這一點，挑撥兩兄弟之間的關系，吳粵白的“美人計”初見成效。蕭紫云懷孕了，然而多疑的高云飛甚至不敢承認孩子是自己的，向劍鋒為蕭紫云打抱不平，要求釋放紫云，高云飛堅決不允，高云飛折磨蕭紫云同時也在折磨自己，愛之深，恨之切。