小五郎骨折住院，某天夜晚他看到對面的房間有殺人的黑影，匆忙趕去后，卻發現屋里什么都沒有，接下來的幾天，發生了同樣的事情，主治醫師白井說可能是因為疲勞而產生的幻覺，但柯南卻認為事件沒那么簡單，他陪夜的當晚也看到了殺人場景，兩人一起跑出去，當他趕到小五郎身邊時，卻發現小五郎已昏倒，旁邊還躺著已經死去的江藤醫生，小五郎就這樣糊里糊涂的成了「殺人兇手」……

毛利蘭受母親委托，與工藤新一一起到某間酒店，調查毛利小五郎是否在外面真的很花心愛玩。而就在此時，酒店突然開始舉辦游戲，內容是20名酒店小姐排排站，由兩名客人每次各指定1-3名的小姐。先選到排在第20個的酒店小姐，同時也是該酒店第一紅牌的久美，就可以得到久美的熱吻當作獎賞。而這次參加這個游戲的是小五郎跟數學家峰正人，游戲進行得非常熱烈，可是萬萬想不到最後竟然會鬧出人命...

得知小蘭要去約會，柯南死纏爛打的跟著一起去了咖啡店，為哄柯南回家，小蘭外出給他買蛋糕。小蘭離開后，咖啡店里依次來了幾位客人，有兇巴巴的女人、花花公子、美女律師、大學生和大塊頭男士，正在柯南猜測哪位是小蘭的約會對象時，廁所傳來慘叫，原來是兇巴巴的女人在廁所被人殺掉，但在柯南和美女律師的推斷下，兇手浮出水面，之后柯南才知道小蘭的約會對象居然是……

當晚發生殺人案件的書房是完全的密室，而屋外的雪地上也沒有腳印。犯人是怎樣到書房的呢？在大家都將兇嫌箭頭指向搞外遇的妻子和情夫時，柯南卻看出破綻。一樁多年前的恩怨所埋下了憤恨的殺機的事實漸漸浮出了水面。最終柯南發現了兇手的犯罪手法并將其公之于眾，而兇手也最終承認了因為妹妹的去世而起殺念的事實。

小蘭的同學直子被綁架，當歹徒發現有警察時，便放棄交易開車沖進海里，直子再次下落不明，直子父親的秘書花井很是擔心。某日，小五郎突然接到不要在調查此事的要求，柯南察覺事有蹊蹺，暗暗潛入直子家后聽到了花井和直子爸爸的談話，原來直子的爸爸再次接到歹徒電話，但他卻不愿花五億保女兒的性命，這讓花井很生氣，柯南躲在后備箱里，跟著他們來到交易場所，見到了所謂的「歹徒」。