高云飛用硝鏹水虐殺了喬其，目睹這一切的向劍鋒再也忍受不住高云飛的殘暴，兩兄弟第一次爆發激烈沖突，高云飛最終沒有傷害向劍鋒，而將他趕出家門。蕭紫云的孩子最終還是流產了，身體極為虛弱，救人心切的高云飛要求找人務必醫好紫云，無論花多大的代價。在貴仔的舉薦之下，一名自稱半仙的游方醫生為紫云治病。并告知高云飛自己有特殊方法可以檢測孩子是否是高云飛的，這一點正好打中高云飛的軟肋，對此高云飛一直心有忌憚，生怕是自己誤了自己的親生骨肉。為解開這個疑問，他跟隨游方醫生外出求證，不想卻中了曹啟鈞的圈套。千鈞一發之際依舊是向劍鋒適時出現，救下了高云飛，為此兩人的關系獲得了些許緩和。高云飛本想以左輪槍的秘密換取麥克的槍支，不想卻被麥克拒絕，無奈之下，高云飛準備親自去云南，以期解開這把左輪手槍之謎。

商會內三爺犯錯依會規斷指，黃佩玉自說難辭其咎也自殘，在場無不動容，黃佩玉進一步穩固著自己在商會中的地位。之后三爺和五爺夜聊萌生去意。演出歸來的沁云在茶樓收買消息，黃佩玉攜筱月桂吃西餐，筱月桂求黃再替自己擔保一周。這邊余其揚去戲班找筱月桂，聽李玉說筱已和黃相好，失魂離去。夜深，筱月桂思念孩子不由淚落。沁云早上去找黃佩玉，質問他為何七年不碰自己，難道筱月桂就可以？筱月桂思索之下，決定把自己的小劇改名申曲，并要排一出上海城里的現代戲。同時黃佩玉也再進行商會的改革之路，認為只有把哈同的南京路拿到手，才能和青寅幫抗衡，黃佩玉密密叫身邊親信阿九去做一件事，不久，青寅幫的阿殺已經先下手，設計路上伏擊哈同妻子和侍女，將兩人綁架。哈同無奈之下求黃佩玉出手相救，黃佩玉知道是龍潭虎穴，但依然答應不計報酬幫哈同把妻子營救出來，哈同感動不已。

柳明從山下擄來一個女孩強行要欺辱，馮德強發現這個女孩竟然是杏莉，立刻出手阻攔，柳明沒有把馮德強放在眼里，還掏出槍嚇唬他，結果被馮德強奪下槍并打暈了過去，馮德強將柳明五花大綁以后便和杏莉一起去救長鎖叔了，馮德強剛剛把長鎖叔給救出來，柳明便掙脫了束縛帶著人追了過來，就在這個時候和馮德強關系不錯的小包子故意放了一把火引走了柳明，馮德強等人這才順利的逃了出來。為了避免柳明追過來，馮德強和杏莉等人跑了一路，杏莉實在堅持不住了，只好停下來休息，馮德強細心的弄來水給口渴的杏莉。而就在這個時候，馮德強才得知了父親被王唯一殺害的噩耗，悲憤的馮德強想要回去找王唯一拼命，被長鎖叔和杏莉攔了下來，杏莉知道馮德強形單影只，去找王唯一報仇就是去送死，于是建議馮德強去參加八路軍，可是馮德強根本不知道共產黨在那，長鎖叔之前聽說東山溝可能有共產黨，于是馮德強獨自一人便去了東山溝。而王唯一和王竹父子倆正在為抓捕姜永泉的事情而鬧心，雖然他們平時在鄉里作威作福，橫行鄉里，但實際上膽小如鼠，他們十分懼怕八路軍來報復他們。本來他們指望著日本人給他們派兵保護，但是龐文太君正在四處召集軍隊去攻打東山溝的八路軍，根本無暇顧忌他們，于是

羅秋燕將向劍鋒帶至茶樓吃飯，要求向劍鋒棄暗投明，向劍鋒以兄弟情誼的理由拒絕，不想劉毓生和顧中原也來到茶樓，顧中原得知向劍鋒和羅秋燕在茶樓聚餐后，迅速回去稟報高云飛，孰不知這一飯局乃是羅秋燕故意設局，目的就在于離間向劍鋒和高云飛的關系。在劉毓生的幫助下，吳鏡飛不僅獲救，更是抓住了高云海，形勢再次逆轉。于藍芯找到了吳粵白，希望吳粵白可以幫助自己，要求是放了高云海，吳粵白發現于藍芯大有來頭……高云飛大婚之日，于藍芯帶著高云海來到高家，目的是討要之前那批鴉片的貨款，當得悉于藍芯的底細之后，高云飛也不敢怠慢。向劍鋒將求救信號寫在一張紙飛機上，希望昆叔前來救援。在昆叔的請求下，沈丹妮向羅秋燕提出釋放向劍鋒的請求，羅秋燕同意釋放向劍鋒，在放行之前羅秋燕動之以情曉之以理，終于說服向劍鋒日后可以提供一些有關高云飛的消息。紫云一直處于瘋癲狀態，高云飛郁郁寡歡，于藍芯將精煉阿芙蓉贈與高云飛，意有所指。高云飛看著手中的阿芙蓉，想到了蕭紫云。

何立找到余其揚希望放了三爺五爺，幾個兄弟一繼續并肩而戰，為國家利益而戰。但是余其揚并不為何立的勸說所動，兩人出現爭執。李玉告訴何立自己懷孕的事情，并且在辛荔荔生日這天陪李玉一同去吃辛荔荔的生日大餐。這個時候余其揚帶人抓走了何立，并且在糾纏中傷及辛荔荔，使及稱為植物人。江邊，余其揚動情的讓何立離開上海，何立為了工友的利益堅決不從，走上絕路的余其揚最終槍殺了何立。筱月桂和三爺五爺商量，決定對付余其揚。他們決定用江湖最古老的方式對決，誰贏了，誰就贏得了浦江商會的領導權。