余其揚與政府合作終于得到想要的，浦江銀行開幕。而三爺和五爺知道余其揚已經成為政府走狗，決定邀請筱月桂一起將余其揚敢出商會。三爺五爺監禁了余其揚，筱月桂去勸他，希望兩個人遠走高飛不理江湖恩怨，卻被余其揚拒絕了。另一邊，余其揚早就布置好阿強等人，將沉浸在勝利喜悅里的三爺和五爺囚禁了。阿強禁閉了三爺和五爺，而這個時候，因為戰爭爆發，上海各大銀行造成擠兌，余其揚緊張的想著對策應付。余其揚為了自身利益，與吳市場私下達成協議，希望得到市長的支持，條件就是余其揚幫助市長平息幫派間的紛亂和工會活動的發起者。筱月桂在辛荔荔生日那天送出禮物，希望和解，辛荔荔似乎沒有領情，將信封重新投回給筱月桂。

方世煥要求高云飛在三天之內將槍的秘密解開，高云飛找到于藍芯要求一起合作解開左輪槍的秘密，然后共享財富，于藍芯同意幫助高云飛。昆叔擔心向劍鋒沖動行事，于是將其帶到寶芝林黃飛鴻處，黃飛鴻將向劍鋒的身世揭示，卻出人意料的阻止向劍鋒向高家復仇，否則便以寶芝林的敵人論處，向劍鋒不服，卻被昆叔軟禁在寶芝林中。高云飛向芳芳征詢左輪手槍的機密，卻發現了向劍鋒竟是江月之子的秘密，并與趕來的昆叔發生沖突，高云飛再下殺手，芳芳殞命，昆叔重傷逃出。高云飛來到寶芝林，名為負荊請罪實為探知機密，向劍鋒和高云飛這兩位亦親亦仇的兄弟陡然劍拔弩張，見此，黃飛鴻將兩人的家族恩怨和盤托出，而向劍鋒得知蕭紫云竟是自己失散多年的姐姐后，高云飛竟以蕭紫云為要挾，迫使向劍鋒不敢對自己有所動作。重傷的昆叔向羅家求救，意圖將向劍鋒的真實身份告訴羅秋燕，吳粵白聞訊后，害怕羅家產業易主向劍鋒，于是將昆叔滅口。

筱月桂偷偷去看女兒荔荔，沒有驚動辛媽媽，李玉提醒筱月桂不要讓辛媽媽發現了。此時劉驥又準備排了一部新戲《茶花女》，但是劉驥說此次之后要去和朋友開電影公司。筱月桂知道不能挽留，便提出資助，全當入股。黃佩玉加緊幫哈同實施計劃，選在青寅幫舉行堂主大會時動手。浦江商會搶到了南京路，師爺病重，余其揚懷疑哈同妻兒的死和浦江商會有直接關系，而青寅幫只是被嫁禍，師爺認為余其揚之所以不像常力雄和黃佩玉可以做上海王，就是因為他過于感情用事。在余其揚的帶領下，浦江商會合伙哈同滅了青寅幫。黃佩玉在上海稱王。黃佩玉故意帶喜歡沁云的凱西來到查理飯店和沁云見面，出乎沁云意料之外，黃佩玉告知沁云自己要娶筱月桂為妻，令沁云更加難過。余其揚向筱月桂表白，卻被筱月桂拒絕。沁云也直白的告訴凱西自己對凱西的厭惡。黃佩玉壯大了浦江商會的實力和勢力，令浦江商會上下群英振奮。黃佩玉要辦盛大的招待會以昭顯浦江商會的勢力。

商團的武器被軍政府沒收，這重重的打擊了商團軍的勢力，一時間商團與軍政府劍拔弩張。吳粵白和陳孝和竭力慫恿高云飛充當商團軍的首領，而高云飛為了獲得更多的軍資，他決意再去一趟云南搜羅金子。從高云飛處脫逃出來后，向劍鋒向于藍芯取證了高云飛的真實計劃，顯然高云飛身邊已經漸漸眾叛親離，而高云飛卻仍舊渾然不知，在他心里，他最愛的還是蕭紫云，即便她是一個瘋子。廣州的形勢一切似乎都朝著有利于商團的方向，高云飛等人也在積極籌劃，他獨吞了黃金，禁錮了方世煥，一切似乎都在高云飛的運籌帷幄之中，然而關鍵時刻高云海調轉槍頭，高云飛終于得知了當年蕭紫云受辱的真實情況，然而高云海并未有絲毫悔改內疚之意，因為他要殺了高云飛和蕭紫云，為父親高玉甫祭奠。

吳粵白將蕭紫云告發高云飛的事情告訴了高云飛，高云飛聞訊驚愕不已，他不明白這個自己最愛的女人，竟然會謀害自己，他悲恨交加。高云飛再次逼迫蕭紫云吸食鴉片，原本已經漸漸康復的紫云再度變得瘋癲，兩人又陷入了情感與仇怨的漩渦之中。向劍鋒的潛伏計劃被識破，他和童醫生都落入了高云飛的手中，當向劍鋒得知姐姐再次被鴉片毒害之時，他對高云飛的仇恨變得無以復加。而童醫生要以一個秘密向高云飛換取自己的性命之時，害怕節外生枝的高云海痛下殺手，將童醫生滅口。高云飛綁架了方子慧，用他作為人質脅迫方世煥的滇軍就范，然而方子慧卻在一次意外火拼中被殺死，一時間情勢突轉，原本勝券在握的高云飛突然間危機四伏，這個時候的高云飛發現只有在蕭紫云的身邊，他才能找到那些許慰藉。