向劍鋒在昆叔的引薦下，來到寶芝林學習武藝，向劍鋒習武用功，但是面對昆叔等人要他遠離高云飛的勸誡依舊不以為然。向劍鋒從惡霸手中救出了阿嬌，并將其帶回新宅，高云飛收留了阿嬌，作為蕭紫云的貼身丫環，實則在新宅又多了一雙高云飛監視的眼睛。劉毓生看到蕭紫云生活在高云飛的陰影之下，對蕭紫云的感情由同情漸漸發生了變化，他向蕭紫云表白自己要帶她逃離這片苦海，蕭紫云深為感動，但是卻被阿嬌目睹了這一切。亞歷山大開始周旋于羅高兩家之間，希望可以找到一些當年江家的一些信息，當得悉江家的物品或許就在高家時，亞歷山大決定打入高家，此時，亞歷山大見到了蕭紫云，他對她驚為天人。高云飛準備武裝商團卻苦于無槍，他決定鋌而走險聯手于藍芯從東江獲取槍支，消息被劉毓生透露給了吳粵白，同時，劉毓生請求獲取一把手槍，他答應行刺高云飛。

高云飛給蕭紫云服用鴉片，暫時消除了蕭紫云的苦痛卻也使得她染上了毒癮。吳粵白從新軍登記表格上的字跡推斷出向羅因報信的可能就是昆叔，于是吳粵白和羅秋燕來到軍校尋找昆叔，卻無意間救下了被洋教官侵犯的沈丹妮，并與隨后來到的昆叔相認。向劍鋒如何從青云瓷莊得以輕易脫身，這個疑問一直縈繞高云飛心頭，高向之間產生幾許瑕隙，向劍鋒郁郁回到紅袖招。芳芳接待了一叫淑紅的女子，言談中才得知，淑紅才是向劍鋒的生母。為籌措資金，高云飛通過于藍芯與方世煥之子方子慧商議黃金走私事宜，這事被曹師汝得知后密報吳粵白，吳粵白和羅秋燕意圖在高云飛和方子慧沙龍見面時，假借新軍之手除掉高云飛，不想最終被高云飛成功化解，曹師汝為此喪命。經此變故之后，高云飛決定：組建商團軍。

方世煥要求高云飛在三天之內將槍的秘密解開，高云飛找到于藍芯要求一起合作解開左輪槍的秘密，然后共享財富，于藍芯同意幫助高云飛。昆叔擔心向劍鋒沖動行事，于是將其帶到寶芝林黃飛鴻處，黃飛鴻將向劍鋒的身世揭示，卻出人意料的阻止向劍鋒向高家復仇，否則便以寶芝林的敵人論處，向劍鋒不服，卻被昆叔軟禁在寶芝林中。高云飛向芳芳征詢左輪手槍的機密，卻發現了向劍鋒竟是江月之子的秘密，并與趕來的昆叔發生沖突，高云飛再下殺手，芳芳殞命，昆叔重傷逃出。高云飛來到寶芝林，名為負荊請罪實為探知機密，向劍鋒和高云飛這兩位亦親亦仇的兄弟陡然劍拔弩張，見此，黃飛鴻將兩人的家族恩怨和盤托出，而向劍鋒得知蕭紫云竟是自己失散多年的姐姐后，高云飛竟以蕭紫云為要挾，迫使向劍鋒不敢對自己有所動作。重傷的昆叔向羅家求救，意圖將向劍鋒的真實身份告訴羅秋燕，吳粵白聞訊后，害怕羅家產業易主向劍鋒，于是將昆叔滅口。

高云海最終還是沒有斗過高云飛，高云海的手下貴仔早已被高云飛收買，關鍵時刻貴仔倒戈一擊。高云海功虧一簣，最終被吳粵白當作和方世煥交易的禮物，死在了方世煥的手中。高云飛和吳粵白準備聯手對付軍政府，但是卻忌憚軍校武裝，更忌憚軍校的北伐計劃，于是吳粵白設計一個欲擒故縱的計謀，從沈丹妮處騙取了北伐的最新計劃書。吳鏡飛和吳粵白為了沈丹妮的安危產生了爭執，吳鏡飛得知沈丹妮可能落入高云飛之手后，前去高家救援，差點與高云飛發生火拼，吳粵白同樣要求高云飛將沈丹妮釋放，兩人為此發生矛盾，聯盟關系漸現瑕隙。羅秋燕突然現身廣州，在她的計劃下，吳鏡飛和向劍鋒前去營救沈丹妮，然而沈丹妮最終命喪槍下，臨死之前，沈丹妮對吳粵白情真意切地說出了自己的意愿，沈丹妮的死使得吳粵白備受感召，悔恨不已。

筱月桂著正愁新劇的故事，劉驥找上門來，在重逢喜悅之后，劉驥靈機一動，說要把《溫德米爾夫人的扇子》改成中國上海版。如意班內，筱月桂和劉驥抓緊排練劇本《少奶奶的扇子》。黃佩玉叫阿九辦的事浮出水面，黃佩玉散布哈同要賣南京路的假消息，阿殺果然信了去綁架。黃佩玉要余其揚去找出哈妻下落。余其揚布置屬下，偷偷打著幌子帶人夜入青寅幫的地盤，監視哈同和青寅幫談判。江南名角應邀參與《少奶奶的扇子》，筱月桂欣喜不已。這邊青寅幫的手下山雞將陳勝迷倒，對哈妻先奸后殺，侍女一塊身亡。等青寅幫張權趕到時，山雞早無蹤影，陳勝趁亂也逃走了。哈同帶著南京路地契趕到交易地，青寅幫卻沒有人前來談判。野外，山雞和黃佩玉見面，黃佩玉給完山雞錢后卻惡狠狠的將山雞撞死，之后飛車去趕筱月桂的新劇首映。沁云嫉妒筱月桂，情急之下在筱月桂茶里下啞藥，幸得余其揚發現將茶換掉。筱月桂的新劇一炮而紅，黃佩玉公開與筱月桂的男女朋友身份，沁云憤怒的叫囂要和筱月桂勢不兩立。