小五郎帶著小蘭、柯南應邀去參加精通葡萄酒的日下的宴會，那里還邀請了眾多葡萄酒愛好者。但是去酒窖里取珍藏已久的葡萄酒的日下卻始終沒有回來。小五郎和日向夫人前往酒窖看看狀況時才發現日向已經被殺害。柯南無意發現了地上的刻意痕跡推理出兇手的犯罪手法。另一方面警官調查后門確認無法盜用鑰匙進入。而在高木警官的親身試驗后“沉睡的小五郎”道出了兇手的犯罪手法并指出了手絹上酒漬的證據。

柯南他們接受了委托，決定去解開似乎與穿紅色夾克衫的自殺者有關聯的公文包之謎，在去葵屋旅館的途中，遇見了山村刑警于是一起前往。小五郎等人到達旅館后，卻聽說已經有個自稱“毛利小五郎”的人先到了旅館，不久之后卻發現假冒的小五郎在自己的屋子里上吊死亡了。而在死者的隨身物品中有一份過期的報紙和夾在其中的頭發，在柯南的提示下小五郎解開頭發的秘密慢慢接近真相。

灰原這么做的目的是要叮嚀柯南坦白有風險，讓他謹慎考慮，并在他面前擺出三個選擇，柯南會如何抉擇？另一邊，帝丹高中園游會的當天，話劇在體育場上演的時候，觀眾席竟然出現了謀殺案件，這時，突然出現了一位迷之少年，當他摘掉隱藏身份的帽子時，在場的所有人都驚呆了，許久未露面的工藤新一居然會出現在這里，然而，和葉卻揭穿了這個家伙的真實身份。

柯南、小蘭和小五郎一行三人受到加那娛樂集團的會長加納善則之托，保護他近來頻頻被人騷擾的妻子美咲出席晚會，然而晚會中途突然發生停電，美咲在自己房間里被不明人士襲擊，所有人都懷疑犯人就是今天晚會的主角杰拉爾天馬，可是緊接著杰拉爾天馬就被人殺害了。

備前千鶴在飯店房間里上吊，因而被眾人認為是自殺。在柯南的啟發下小五郎發現千鶴是他殺的肯能性。在警方的詢問下眾人都有殺害千鶴的肯能。在調查飯店的屋頂之后柯南發現了犯人飛翔一般的作案手法和留下的證據。在證據面前兇手最終承認了罪行，同時道出了和千鶴和自己弟弟的過往以及殺害她的原因。